6-(indol-3-yl)-1,4-dimethylquinoline-2,5,8(1H)-trione | 574708-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(indol-3-yl)-1,4-dimethylquinoline-2,5,8(1H)-trione
• 英文别名: 6-(1H-indol-3-yl)-1,4-dimethylquinoline-2,5,8-trione
• CAS: 574708-32-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: YHVRXCFBWLSACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(indol-3-yl)-1,4-dimethylquinoline-2,5,8(1H)-trione 、 6-bromo-1,4-dimethylquinoline-2,5,8(1H)-trione 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到14,17,24,27-tetramethyl-9,17,24-triazaheptacyclo[19.8.0.02,10.03,8.011,20.013,18.023,28]nonacosa-1,3,5,7,10,13(18),14,20,23(28),26-decaene-12,16,19,22,25,29-hexone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性狄尔斯-3-吲哚醌的阿尔德反应

  摘要：

  6-（3-吲哚基）喹啉醌衍生物可与多种亲二烯体进行区域选择性Diels-Alder反应，生成多环咔唑衍生物。一锅式反应通过一系列反应（包括区域选择性Michael和Diels-Alder步骤）进行，从吲哚和2,5,8（1 H）-喹啉三酮类化合物开始生成七环衍生物。Double Diels-6-（3-吲哚基）喹啉醌和二卤代苯醌的阿尔德反应一步生成11个环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00340-5
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,4-dimethylquinoline-2,5,8(1H)-trione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(indol-3-yl)-1,4-dimethylquinoline-2,5,8(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应一锅组装大型杂环醌

  摘要：

  在催化量的盐酸存在下，用2,5,8-喹啉三酮处理吲哚可得到由两个区域选择性迈克尔加成–狄尔斯–阿尔德环加成步骤组成的级联反应的七环反应产物。在另一种用于多杂环醌系统的方法中，吲哚基喹啉三酮与2,5-或2,6-二卤代苯醌之间的双重Diels-Alder反应可提供高产率的区域异构11环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01725-7