((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 125412-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125412-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PWVFJMBGNDQTTE-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 macroporous carbonate resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4-[[(2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化与二芳基碘鎓盐从糖中立体合成C-糖苷

  摘要：

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。

  DOI：

  10.1039/d0ob00247j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective<i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Sodium Arylsulfinates
  作者：Jimei Ma、Shaohua Xiang、Hong Jiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403550

  日期：2015.2

  An efficient glycosylation method to synthesize 2-deoxy-C-aryl glycosides was developed. This C-glycosylation strategy is based on a palladium-catalyzed desulfitative Ferrier-type coupling reaction of glycals and sodium arylsulfinates. A series of C-aryl glycosides were obtained in moderate to good yields with exclusive regio- and stereoselectivities. The anomeric selectivity was found to depend on

  开发了一种有效的糖基化方法来合成 2-脱氧-C-芳基糖苷。这种 C-糖基化策略基于钯催化的糖基和芳基亚磺酸钠的脱硫 Ferrier 型偶联反应。以中等至良好的收率获得了一系列 C-芳基糖苷，具有独特的区域和立体选择性。发现异头选择性取决于聚糖的 C3 取代基的构型。
• Skeletal Diversity via Cationic Rearrangements of Substituted Dihydropyrans
  作者：Matthew R. Medeiros、Radha S. Narayan、Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol101144k

  日期：2010.7.16

  Substituted dihydropyrans, easily accessed from a commercially available glycal, undergo acid-catalyzed rearrangement to provide highly functionalized isochroman and dioxabicyclooctane scaffolds.

  取代的二氢吡喃很容易从市售的糖基中获得，经过酸催化重排以提供高度官能化的异色满和二氧杂双环辛烷支架。
• Avoiding pyran ring opening during palladium acetate catalyzed C-glycosidation of peracetylated glycals
  作者：Natalia de la Figuera、Pilar Forns、Joan-Carles Fernàndez、Sandra Fiol、Dolors Fernández-Forner、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.128

  日期：2005.10

  Palladium acetate catalyzed C-glycosidation of peracetylated glycals with arylboronic acids in acetonitrile (CH3CN) yields the desired 1-substituted 2,3-unsaturated glycal as well as a byproduct corresponding to the ring-opened pyran, present in varying proportions depending on the reaction conditions used. The byproduct is not formed when toluene/EtOH is used as reaction solvent.

  醋酸钯催化Ç在乙腈与芳基硼酸全乙酰烯糖的-glycosidation（CH 3 CN），得到取决于所期望的1-取代的2,3-不饱和烯糖，以及对应于所述开环吡喃副产物，存在于不同的比例使用的反应条件。当使用甲苯/ EtOH作为反应溶剂时，不会形成副产物。
• Desulfitative<i>C</i>-Arylation of Glycals by Using Benzenesulfonyl Chlorides
  作者：Anil Kumar Kusunuru、Syed Khalid Yousuf、Madhubabu Tatina、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403195

  日期：2015.1

  The palladium-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-deoxy-C-aryl glycosides was investigated. The strategy is based on the Pd-catalyzed desulfitative Heck coupling of arylsulfonyl chlorides and glycals with good leaving groups. An attempt was made to establish the reaction mechanism, which may involve PdII/Pd0 interconversion under basic conditions.

  研究了钯催化的 2,3-脱氧-C-芳基糖苷的立体选择性合成。该策略基于具有良好离去基团的芳基磺酰氯和糖醛的 Pd 催化脱硫 Heck 偶联。尝试建立可能涉及碱性条件下 PdII/Pd0 互变的反应机制。
• Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed synthesis of C2-aryl glycosides
  作者：Juba Ghouilem、Rémi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc02175j

  日期：——

  An efficient regio- and diastereoselective arylation method of readily available 2,3-glycals with various aryl iodides has been established. Using the Pd(OAc)2/AsPh3 precatalytic system, this protocol proved to be general to prepare a variety of substituted C2-aryl glycosides in good yields with complete diastereoselectivity.

  已经建立了一种有效的区域和非对映选择性芳基化方法，该方法易于获得的2,3-乙二醇与各种芳基碘化物。使用Pd（OAc）2 / AsPh 3预催化系统，该方案被证明是制备具有良好非对映选择性的高收率的各种取代的C2-芳基糖苷的通用方法。