(1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]hex-4-(E)-en-1-ol | 662112-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]hex-4-(E)-en-1-ol
• CAS: 662112-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PCVOBXJKXPMWIR-IPPBLESASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]hex-4-(E)-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,2S,5S,6R,7S)-5-[3-(E)-pentenyl]-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 、 3-pentenyl-magnesium bromide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1S)-1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl]hex-4-(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p