methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-3-oxa-5,6,15-trihydroxy-7,9,13-hexadecatrien-11-ynoate | 524714-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-3-oxa-5,6,15-trihydroxy-7,9,13-hexadecatrien-11-ynoate
• 英文别名: ZK-990；(5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-3-oxahexadeca-7,9,13-trien-11-ynoic acid, methyl ester；Acetic acid, (((2S,3R,4E,6E,10E,12S)-13-(4-fluorophenoxy)-2,3,12-trihydroxy-4,6,10-tridecatrien-8-ynyl)oxy)-, methyl ester；methyl 2-[(2S,3R,4E,6E,10E,12S)-13-(4-fluorophenoxy)-2,3,12-trihydroxytrideca-4,6,10-trien-8-ynoxy]acetate
• CAS: 524714-12-3
• 化学式: C₂₂H₂₅FO₇
• 分子量: 420.435
• InChiKey: XUFOJLMXNBOLPC-SEVCPUDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-3-oxa-5,6,15-trihydroxy-7,9,13-hexadecatrien-11-ynoate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-3-oxa-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Lipoxin A4 analogs

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)和(II)的脂氧素A4类似物： 其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。这些类似物在治疗人类的炎症和自身免疫性疾病方面有用。这些类似物也在治疗人类的肺部或呼吸道炎症方面有用。

  公开号：

  US20030139376A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S)-9-hydroxy-10-(4-fluorophenoxy)-1,3,7-decatrien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]ethanoic acid, methyl ester 、 盐酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以yielded 1.1 g of (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-3-oxahexadeca-7,9,13-trien-11-ynoic acid, methyl ester的产率得到methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-3-oxa-5,6,15-trihydroxy-7,9,13-hexadecatrien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the preparation of lipoxin A4 analogs

  摘要：

  本发明涉及以下式子（I）和（II）的脂氧素A4类似物： 其中，R1、R2、R3、R4和R5的定义如下。这些类似物对于治疗人类的炎症和自身免疫性疾病非常有用。这些类似物还对于治疗人类肺部或呼吸道炎症非常有用。

  公开号：

  US07928255B2

文献信息

• Crystalline acid of lipoxin A4 analogs and method of making
  申请人：Bartel Klaus

  公开号：US20080182901A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention is directed to a crystalline acid of a lipoxin A 4 analog of Formula (II): wherein: R 1 is —O—, —S(O) t — (where t is 0, 1 or 2), or a straight or branched alkylene chain; and R 2 is aryl (optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl, alkoxy, halo, haloalkyl and haloalkoxy) or aralkyl (optionally substituted by one or more substituents selected from f alkyl, alkoxy, halo, haloalkyl and haloalkoxy); and wherein the compound of Formula (II) is a single stereoisomer or any mixture of stereoisomers. This crystalline acid is useful in treating disease-states characterized by inflammation, such as inflammatory and autoimmune disorders or pulmonary or respiratory tract inflammations in humans. Methods of preparing the crystalline acid are also described.

  本发明涉及一种晶体酸，为公式(II)的lipoxin A4类似物，其中：R1为—O—、—S(O)t—（其中t为0、1或2），或者是一条直链或支链烷基链；R2为芳基（可选地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基和卤代烷氧基）或芳基烷基（可选地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基和卤代烷氧基）；并且公式(II)化合物是单一立体异构体或任何立体异构体混合物。这种晶体酸在治疗炎症等疾病状态中有用，例如人类的炎症和自身免疫性疾病或肺部或呼吸道炎症。还描述了制备该晶体酸的方法。
• Lipoxin A4 analogs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040162433A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  This invention is directed to lipoxin A 4 analogs of the following formula (I) and (II): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein. These analogs are useful in treating inflammatory and autoimmune disorders in humans. These analogs are also useful in treating pulmonary or respiratory tract inflammation in humans.

  本发明涉及以下公式（I）和（II）的脂氧素A4类似物：1其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所述。这些类似物在治疗人类的炎症和自身免疫性疾病方面非常有用。这些类似物还在治疗人类的肺部或呼吸道炎症方面非常有用。
• Intermediates for the preparation of lipoxin A4 analogs
  申请人：Grossbach Danja

  公开号：US20070105949A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  This invention is directed to compounds useful as intermediates in the synthesis of lipoxin A 4 analogs of the following formulas (I) and (II): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein. These analogs are useful in treating inflammatory and autoimmune disorders in humans. These analogs are also useful in treating pulmonary or respiratory tract inflammation in humans.

  本发明涉及化合物，其作为合成脂氧素A4类似物的中间体有用，该类似物的化学式为(I)和(II)，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。这些类似物对于治疗人体内的炎症和自身免疫性疾病有用。这些类似物也对于治疗人体内的肺部或呼吸道炎症有用。