methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate | 1354521-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
• CAS: 1354521-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₅
• 分子量: 329.284
• InChiKey: QMJPQXDWNCLTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸乙酯 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential C–N and C–O Bond Formation in a Single Pot: Synthesis of 2H-Benzo[b][1,4]oxazines from 2,5-Dihydroxybenzaldehyde and Amino acid Precursors

  摘要：

  Functionalized beta-aryl alanine ester derivatives were found to undergo rapid C-N and C-O bond formation with quinol carbonyl compounds to afford 2H-benzo[b][1,4]oxazines in good to excellent yields. This unprecedented finding reported herein offers a straightforward, highly efficient, and rapid method for the synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazines.

  DOI：

  10.1021/ol2031747