2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-phenyl-ethanol | 3178-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-phenyl-ethanol；2-<α-Hydroxymethyl-benzyl>-benzimidazol；2-(α-Hydroxymethylbenzyl)-benzimidazol
• CAS: 3178-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IPLMSHPRXXQFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 苯并咪唑 在 MIL-101(Fe) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  MIL-101（Fe）作为活性非均相固体酸催化剂，用于吲哚对环氧化物的区域选择性开环

  摘要：

  亲核试剂对环氧化物的开环被认为是使用均相或非均相路易斯酸催化剂制备生物活性分子的可行策略之一。通常，环氧化物的开环是基于氧，硫和氮的亲核试剂进行的。最近，金属有机骨架（MOF）被确定为有前途的固态多相催化剂之一，可用于环氧基与氧和氮基亲核试剂的开环，但是碳亲核试剂如吲哚的使用受到限制。因此，本工作报道了MIL-101（Fe）作为高活性区域选择性多相固体路易斯酸催化剂的催化性能，其通过吲哚促进了苯乙烯氧化物的开环。在用于该反应的各种催化剂中，MIL-101（Fe）表现出最高的催化活性。一系列对照实验表明，路易斯酸在MIL-101（Fe）的骨架中发挥了关键作用，此外，通过浸出试验证明，催化反应本质上是异质的。此外，MIL-101（Fe）被重复使用了四个周期而活性没有下降。同样，MIL-101（Fe）在以中等到更高的产率提供一系列杂环化合物方面表现出了广泛的底物范围。考虑到目前的结果和来自文献的

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110628