4H-1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indole | 55167-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4H-1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indole
• 英文别名: <1,2,3>Thiadiazolo<5,4-b>indol；4H-thiadiazolo[5,4-b]indole
• CAS: 55167-85-6
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: CKQVKMZZLWVVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indole 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(4H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indol-4-yl)(3-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The new facile and straightforward method for the synthesis of 4 H -1,2,3-thiadiazolo[5,4- b ]indoles and determination of their antiproliferative activity

  摘要：

  A series of 4H-1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indoles were synthesized by novel tandem of oxidative cyclization of 3-alkoxycarbonylhydrazonoindoline-2-thiones, 1,5-H-shift and elimination of tert-butoxy(ethoxy) carbonyl group. The simple method for their modifications by the reactions with electrophilic agents were elaborated and as a result of the synthetic investigation a number of N-alkyl-, N-acyl- and N-sulfonyl-4H-1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indoles were prepared in good yields. Preliminary biological tests for the three examples of synthesized compounds with different substituents at the nitrogen atom indole ring have shown that the biological behavior of the investigated 1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indoles is substantially directed by this structural fragment. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.011
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 4H-1,2,3-thiadiazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2384 - 2387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazol[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4] thiadiazolo[4,5-a] benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20030225007A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物投予足够抑制活性的噻唑[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺胺衍生物的有效量。
• ORGANIC NITRIC OXIDE ENHANCING SALTS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Nitromed, Inc.

  公开号：EP1861093A2

  公开（公告）日：2007-12-05
• ORGANIC NITRIC OXIDE DONOR SALTS OF ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Nitromed, Inc.

  公开号：EP1858525A2

  公开（公告）日：2007-11-28
• [EN] ORGANIC NITRIC OXIDE ENHANCING SALTS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] SELS ORGANIQUES D'ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II AUGMENTANT LE TAUX DE MONOXYDE D'AZOTE ENDOGENE, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：NITROMED INC

  公开号：WO2006099058A2

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The invention describes compositions and kits comprising at least one organic nitric oxide enhancing salt of an angiotensin p antagonist, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating cardiovascular diseases; (b) treating renovascular diseases; (c) treating diabetes; (d) treating diseases resulting from oxidative stress; (e) treating endothelial dysfunctions; (f) treating diseases caused by endothelial dysfunctions; (g) treating cirrhosis; (h) treating pre-eclampsia; (j) treating osteoporosis; (k) treating nephropathy; (1) treating peripheral vascular diseases; (m) treating portal hypertension; (n) treating ophthalmic disorders; (o) treating metabolic syndrome; and (p) treating hyperlipidemia. The organic nitric oxide enhancing compounds that form salts with the angiotensin II antagonists are organic nitrates, organic nitrites, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, heterocyclic nitric oxide donors and/or nitroxides. The heterocyclic nitric oxide donors are furoxans, sydnonimines, oxatriazole-5-ones and/or oxatriazole-5-imines.
  [FR] L'invention concerne des compositions et des kits comprenant au moins un sel organique d'un antagoniste de l'angiotensine p augmentant le taux de monoxyde d'azote endogène, et, éventuellement, au moins un composé augmentant le taux de monoxyde d'azote endogène et/ou au moins un agent thérapeutique. L'invention concerne également des procédés pour traiter: (a) les maladies cardiovasculaires; (b) les maladies rénovasculaires; (c) le diabète; (d) les maladies provoquées par le stress oxydatif; (e) les dysfonctionnements endothéliaux; (f) les maladies provoquées par des dysfonctionnements endothéliaux; (g) la cirrhose; (h) la pré-éclampsie; (j) l'ostéoporose; (k) la néphropathie; (1) les maladies vasculaires périphériques; (m) l'hypertension portale; (n) les troubles ophtalmiques; (o) le syndrome métabolique; et (p) l'hyperlipidémie. Les composés organiques augmentant le taux de monoxyde d'azote endogène qui forment des sels avec les antagonistes de l'angiotensine II sont des nitrates organiques, nitrites organiques, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, donneurs de monoxyde d'azote hétérocyclique et/ou nitroxides. Les donneurs de monoxyde d'azote hétérocyclique sont des furoxanes, sydnonimines, oxatriazol-5-ones et/ou oxatriazol-5-imines.
• [EN] ORGANIC NITRIC OXIDE DONOR SALTS OF ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] SELS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE ORGANIQUE DE COMPOSES ANTIMICROBIENS ET COMPOSES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：NITROMED INC

  公开号：WO2007086884A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] The invention describes novel organic nitric oxide donor salts of a antimicrobial . compounds, and novel compositions and kits comprising at least one organic nitric oxide donor salt of an antimicrobial compound, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating bacterial infections; (b) treating viral infections; (c) treating fungal infections; and (d) treating lesions. In one embodiment the antimicrobial compounds of the invention are aztreonam, ciprofloxacin, doripenam, duramycin and tobramycin. The organic nitric oxide donors that form salts are preferably organic nitrates, organic nitrites, nitrosothiols, thionitrites and heterocyclic nitric oxide donors. The heterocyclic nitric oxide donors are preferably furoxans, sydnonimines, oxatriazole-5-ones and/or oxatriazole-5-imines. The methods of the invention are preferably for the treatment of bacterial infections associated with pulmonary diseases such as cystic fibrosis and for treating Bacillus anthracis<
  [FR] La présente invention concerne des sels donneurs d'oxyde nitrique organique atypique de composés antimicrobiens et des compositions et kits atypiques comprenant au moins un sel donneur d'oxyde nitrique organique de composés antimicrobiens et, en option, au moins un composé favorisant l'oxyde nitrique et/ou au moins un agent thérapeutique. L'invention propose aussi des procédés (a) de traitement d'infections bactériennes, (b) de traitement d'infections virales, (c) de traitement d'infections fongiques et (d) de traitement de lésions. Dans un mode de réalisation, les composés antimicrobiens de l'invention sont l'aztréonam, la ciprofloxacine, le doripénam, la duramycine et la trobramycine. Les donneurs d'oxyde nitrique organique qui forment les sels sont de préférence des nitrates et des dérivés nitrés organiques, des nitrosothiols, des dérivés thionitrés et des donneurs d'oxyde nitrique hétérocycliques. Les donneurs d'oxyde nitrique hétérocycliques sont de préférence des furoxanes, des sydnonimines, des oxatriazole-5-ones et/ou des oxatriazole-5-imines. Les procédés de l'invention sont destinés de préférence au traitement d'infections bactériennes associées aux maladies pulmonaires telles qu'une fibrose kystique et au traitement d'infections par le Bacillus anthracis<