ethyl (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-carboxyhexanoate | 1391041-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-carboxyhexanoate
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1R)-2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 1391041-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: VQFWLWRIXVNTPM-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-carboxyhexanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到[2R,3S]-3-((S)-仲丁基)-2-羟基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester 在 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到ethyl (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-carboxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c