L-Phe-α-L-Asp-GlyOH | 406500-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-α-L-Asp-GlyOH
• 英文别名: Phe-Asp-Gly；(3S)-3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-(carboxymethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 406500-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: CSYVXYQDIVCQNU-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phe-α-L-Asp-GlyOH 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-Phe-L-Asu-GlyOH
  参考文献：
  名称：

  在强迫条件下模型天冬氨酰三肽中天冬氨酸异构化和对映异构化的动力学

  摘要：

  本研究的目的是确定三肽中天冬氨酸（Asp）的异构化和对映异构化。开发并验证了毛细管电泳（CE）分析方法，可同时测定非对映异构体α-D/ L-Asp和β-D/ L-Asp肽。注意到在pH 10和80℃下具有Phe-Asp-GlyOH序列的肽会快速异构化和对映异构，而由于苯基侧链的空间影响，Gly-Asp-PheOH被证明更稳定。假设琥珀酰亚胺中间体起关键作用的动力学模型用于拟合浓度对时间的数据。在L-Phe-α-L-Asp-GlyOH的孵育中，α-Asp/β-Asp肽的比例约为1：4，与文献数据一致。关于L-Asp和D-Asp肽，观察到的α-Asp/β-Asp比率分别约为1：3和1：5。在X-1位置的Phe立体化学影响L-Asp / D-Asp的比率，这暗示着相邻氨基酸的立体化学对Asp对映异构化的影响。观察到根据Asp肽的文献数据仅对整体Asp对映异构速率常数进行建模。如果使用天冬酰胺（A

  DOI：

  10.1002/jps.22134
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 在 哌啶 作用下， 生成 L-Phe-α-L-Asp-GlyOH
  参考文献：
  名称：

  在强迫条件下模型天冬氨酰三肽中天冬氨酸异构化和对映异构化的动力学

  摘要：

  本研究的目的是确定三肽中天冬氨酸（Asp）的异构化和对映异构化。开发并验证了毛细管电泳（CE）分析方法，可同时测定非对映异构体α-D/ L-Asp和β-D/ L-Asp肽。注意到在pH 10和80℃下具有Phe-Asp-GlyOH序列的肽会快速异构化和对映异构，而由于苯基侧链的空间影响，Gly-Asp-PheOH被证明更稳定。假设琥珀酰亚胺中间体起关键作用的动力学模型用于拟合浓度对时间的数据。在L-Phe-α-L-Asp-GlyOH的孵育中，α-Asp/β-Asp肽的比例约为1：4，与文献数据一致。关于L-Asp和D-Asp肽，观察到的α-Asp/β-Asp比率分别约为1：3和1：5。在X-1位置的Phe立体化学影响L-Asp / D-Asp的比率，这暗示着相邻氨基酸的立体化学对Asp对映异构化的影响。观察到根据Asp肽的文献数据仅对整体Asp对映异构速率常数进行建模。如果使用天冬酰胺（A

  DOI：

  10.1002/jps.22134