Methyl 3-bromo-2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate | 1108742-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-bromo-2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate
• CAS: 1108742-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrFNO₃
• 分子量: 328.138
• InChiKey: USBVCFIRPLFXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 Methyl 3-bromo-2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溴化异构化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的吡啶和吡啶的乙烯基吡啶鎓叶立德的1,5-乙烯环上的吡啶核心活化反应：3-螺二氢吲哚嗪氧吲哚的合成

  摘要：

  吡啶核的活化是通过在碱性条件下，由溴化异构化的Morita-Baylis-Hillman加合物的Isatin和吡啶生成的乙烯基吡啶鎓的乙烯基吡啶进行的1,5-电环化实现的。该方法已成功地用于许多3-螺二氢吲哚嗪-2-氧吲哚的高效合成，这些3-螺二氢吲哚嗪-2-氧吲哚已被发现为七代育亨宾和杂代育亨生物碱天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol100591r

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 3-Spiro-α-methylene-γ-butyrolactone Oxindolones from Isomerised Bromo Derivatives of Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan

  DOI：10.1055/s-0028-1083549

  日期：——

  A short and efficient synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone-3-spirooxindolones by the reaction of isomerised bromo derivatives of Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin and formaldehyde followed by acid-catalysed lactonisation has been achieved. The oxindolidino allyl bromide has been used for the first time for the allylation of aldehydes to afford a 2-oxindolidino homoallylic alcohol which on

  通过靛红和甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的异构化溴衍生物反应，然后进行酸催化内酯化反应，快速有效地合成了 α-亚甲基-γ-丁内酯-3-spioxoxindolones。oxindolidino 烯丙基溴首次用于醛的烯丙基化，以提供 2-oxindolidino 高烯丙醇，该醇在酸催化内酯化时以优异的产率提供标题化合物。通过环氧乙烷衍生物和第二个 Morita-Baylis-Hillman 加合物的制备证明了螺内酯 oxindole 的合成转化。
• An efficient stereoselective synthesis of 3-spirocyclopentene- and 3-spiropyrazole-2-oxindoles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Kodirajan Selvakumar、Vadivel Vaithiyanathan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/b924066g

  日期：——

  chemistry phosphorus and sulfur ylides have been exploited for a facile, short and efficient synthesis of 3-spirocyclopentene- and 3-spiropyrazole-2-oxindoles from E- and Z-isomers of bromo derivatives of Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin with Ph(3)P/activated alkene/K(2)CO(3) and Me(2)S/DEAD/K(2)CO(3), respectively, via [3 + 2]-annulation strategy.

  磷和硫的化学信息已被用于由Isita的Morita-Baylis-Hillman加成物的溴衍生物的E-和Z-异构体轻松快速，短而有效地合成3-spirocyclopentene-和3-spiropyrazole-2-oxindoles Ph（3）P /活化的烯烃/ K（2）CO（3）和Me（2）S / DEAD / K（2）CO（3），分别通过[3 + 2]-环化策略。