3-Carbamoyl-pyridon-(6)-N¹-<2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid> | 23312-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbamoyl-pyridon-(6)-N¹-<2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid>
• 英文别名: 2-pyridone-5-carboxamide-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside)
• CAS: 23312-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: VPFWYLBFQHABKO-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbamoyl-pyridon-(6)-N¹-<2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid> 在 N-甲基咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮核苷的合成、检测和代谢，NAD 过氧化产物

  摘要：

  含吡啶酮的腺嘌呤二核苷酸 ox-NAD 由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 过度氧化形成，以三种不同的异构形式存在。与经典核苷一样，相应的含吡啶酮的核苷 （PYR） 化学性质稳定，生化用途广泛，易于转化为核苷酸、二磷酸和三磷酸以及二核苷酸。4-PYR 异构体的丰度随着代谢疾病、年龄、癌症和氧化应激的进展而增加。然而，吡啶酮衍生的核苷酸在文献中基本上代表性不足。在这里，我们报告了一系列 ox-NAD 和吡啶酮核苷酸的高效合成，并使用液相色谱-质谱联用 （LC-MS） 测量生物样本中 ox-NAD 的丰度。总体而言，我们证明所有三种形式的 PYR 和 ox-NAD 都存在于生物样本中，浓度范围从纳摩尔到中微摩尔，并且当应用基于标准生化氧化还原的测定时，它们的存在会影响 NAD（H） 浓度的测量。此外，我们使用肝脏提取物和 1H NMR 波谱法证明每种 ox-NAD 异构体都可以代谢成其各自的

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.3c00264
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88 %的产率得到3-Carbamoyl-pyridon-(6)-N¹-<2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid>
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮核苷的合成、检测和代谢，NAD 过氧化产物

  摘要：

  含吡啶酮的腺嘌呤二核苷酸 ox-NAD 由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 过度氧化形成，以三种不同的异构形式存在。与经典核苷一样，相应的含吡啶酮的核苷 （PYR） 化学性质稳定，生化用途广泛，易于转化为核苷酸、二磷酸和三磷酸以及二核苷酸。4-PYR 异构体的丰度随着代谢疾病、年龄、癌症和氧化应激的进展而增加。然而，吡啶酮衍生的核苷酸在文献中基本上代表性不足。在这里，我们报告了一系列 ox-NAD 和吡啶酮核苷酸的高效合成，并使用液相色谱-质谱联用 （LC-MS） 测量生物样本中 ox-NAD 的丰度。总体而言，我们证明所有三种形式的 PYR 和 ox-NAD 都存在于生物样本中，浓度范围从纳摩尔到中微摩尔，并且当应用基于标准生化氧化还原的测定时，它们的存在会影响 NAD（H） 浓度的测量。此外，我们使用肝脏提取物和 1H NMR 波谱法证明每种 ox-NAD 异构体都可以代谢成其各自的

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.3c00264

文献信息

• Synthesis of Methylenebis(Phosphonate) Analogues of 2-, 4-, and 6-Pyridones of Nicotinamide Adenine Dinucleotide
  作者：Krzysztof Felczak、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2011.575909

  日期：2011.7

  The synthesis of metabolically stable methylenebis(phosphonate) analogues of 2-, 4-, and 6-pyridones of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) is reported. In contrast to natural pyrophosphates, these NAD analogues are able to penetrate the cell membrane and can be used as probes in cellular assays.