2-diazo-1,3-cycloalkandione | 168332-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1,3-cycloalkandione
• 英文别名: Methyl 4-diazo-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 168332-52-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: VXQCOYYQOKDEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,3-Dihydrofuran-3-ol 、 2-diazo-1,3-cycloalkandione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑介导的环状类胡萝卜素与乙烯基醚的偶极环加成反应的羟基方向

  摘要：

  环状重氮羰基化合物与乙烯基醚的偶极环加成以顺式方式由烯丙基羟基引导。

  DOI：

  10.1039/c39950000673
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 生成 2-diazo-1,3-cycloalkandione
  参考文献：
  名称：

  铑介导的环状类胡萝卜素与乙烯基醚的偶极环加成反应的羟基方向

  摘要：

  环状重氮羰基化合物与乙烯基醚的偶极环加成以顺式方式由烯丙基羟基引导。

  DOI：

  10.1039/c39950000673

文献信息

• Bio-Inspired Fragmentations: Rapid Assembly of Indolones, 2-Quinolinones, and (−)-Goniomitine
  作者：Haokun Li、Peng Cheng、Long Jiang、Jin-Liang Yang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201611830

  日期：2017.3.1

  goniomitine, new synthetic bio‐inspired fragmentation strategies for the synthesis of functionalized 2‐quinolinones and indolones have been developed. Remarkable synthetic efficiency was achieved by telescoping several transformations into one‐pot reactions, allowing for the direct coupling of 2‐alkynyl‐anilines and diazo ketones. The synthetic utility was demonstrated by the 5‐step asymmetric total synthesis

  受淋菌素的生物遗传学启发，开发了用于功能化的2-喹啉酮和吲哚酮合成的新的合成方法。通过将多次转化转化为一锅反应，从而实现了2-炔基苯胺和重氮酮的直接偶联，从而获得了显着的合成效率。由2-乙基-环戊酮通过5步不对称全合成（-）-goniomitine证明了该合成的实用性。
• Formal total synthesis of (±)-aflatoxin B2 utilizing the rhodium carbenoid dipolar cycloaddition
  作者：Michael C. Pirrung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00412-1

  日期：1996.4

  A formal total synthesis of (±)-aflatoxin B2 has been completed using as the key step the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of a cyclic rhodium carbenoid to dihydrofuran.

  正式的全合成（±）-黄曲霉毒素B 2的使用为关键步骤，使用了铑介导的环状铑类胡萝卜素与二氢呋喃的偶极环加成反应。