19-<(trifluoroacetyl)amino>-3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androstene | 89578-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-<(trifluoroacetyl)amino>-3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androstene
• 英文别名: 19-[(trifluoroacetyl)amino]-3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androstene
• CAS: 89578-54-1
• 化学式: C₂₅H₃₄F₃NO₅
• 分子量: 485.544
• InChiKey: WPKPCYMYFHQXSR-YOWRRBNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-<(trifluoroacetyl)amino>-3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androstene 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 以90.7%的产率得到19-<(trifluoroacetyl)amino>-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  19-氮杂-和19-氨基雄烯二酮类似物作为潜在的芳香化酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了19-氮杂雄烯二酮（10β-氨基-4-雌烯-3,17-二酮，2）和19-氨基-4-雄烯-3,17-二酮（3）的衍生物作为芳香化酶的潜在抑制剂（雌激素合成酶） ）。通过Curtius重排，由3，17-二氧代-4-androsten-19-oic酸（5）合成化合物2及其衍生物。由中间体3,17-双（亚乙基二氧基）-5-androsten-19-al肟（14）合成3的衍生物，该中间体用阮内镍还原为相应的胺（16）。但是，尝试通过几种不同的方法从16种化合物中合成3种母体化合物是不成功的。在human水测试中检测芳香化酶的抑制活性，以人胎盘微粒体为酶源，以[1-3H] -androst-4-ene-3,17-dione（83％3H 1 beta）为酶源。基板。

  DOI：

  10.1021/jm00372a005
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 102.83h， 生成 19-<(trifluoroacetyl)amino>-3,17-bis(ethylenedioxy)-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  19-氮杂-和19-氨基雄烯二酮类似物作为潜在的芳香化酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了19-氮杂雄烯二酮（10β-氨基-4-雌烯-3,17-二酮，2）和19-氨基-4-雄烯-3,17-二酮（3）的衍生物作为芳香化酶的潜在抑制剂（雌激素合成酶） ）。通过Curtius重排，由3，17-二氧代-4-androsten-19-oic酸（5）合成化合物2及其衍生物。由中间体3,17-双（亚乙基二氧基）-5-androsten-19-al肟（14）合成3的衍生物，该中间体用阮内镍还原为相应的胺（16）。但是，尝试通过几种不同的方法从16种化合物中合成3种母体化合物是不成功的。在human水测试中检测芳香化酶的抑制活性，以人胎盘微粒体为酶源，以[1-3H] -androst-4-ene-3,17-dione（83％3H 1 beta）为酶源。基板。

  DOI：

  10.1021/jm00372a005