19-<(trifluoroacetyl)amino>-4-androstene-3,17-dione | 89578-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-<(trifluoroacetyl)amino>-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 19-(trifluoroacetamido)androst-4-ene-3,17-dione；19-[(trifluoroacetyl)amino]-4-androstene-3,17-dione；2,2,2-trifluoro-N-[[(8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl]acetamide
• CAS: 89578-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO₃
• 分子量: 397.438
• InChiKey: TZQBRYWDDQIMRZ-IEYYFSCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-<(trifluoroacetyl)amino>-4-androstene-3,17-dione 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 26.55h， 生成 N-<3,17-bis<(trimethylsilyl)oxy>androsta-2,4,16-trien-19-yl>-2,2,2-trifluoro-N-<(2-methoxyethoxy)methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,19-bridged androstenediones

  摘要：

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo00045a028
• 作为产物：
  描述：

  3,17-bis(ethylenedioxy)-androst-5-en-19-al 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 19-<(trifluoroacetyl)amino>-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  19-氮杂-和19-氨基雄烯二酮类似物作为潜在的芳香化酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了19-氮杂雄烯二酮（10β-氨基-4-雌烯-3,17-二酮，2）和19-氨基-4-雄烯-3,17-二酮（3）的衍生物作为芳香化酶的潜在抑制剂（雌激素合成酶） ）。通过Curtius重排，由3，17-二氧代-4-androsten-19-oic酸（5）合成化合物2及其衍生物。由中间体3,17-双（亚乙基二氧基）-5-androsten-19-al肟（14）合成3的衍生物，该中间体用阮内镍还原为相应的胺（16）。但是，尝试通过几种不同的方法从16种化合物中合成3种母体化合物是不成功的。在human水测试中检测芳香化酶的抑制活性，以人胎盘微粒体为酶源，以[1-3H] -androst-4-ene-3,17-dione（83％3H 1 beta）为酶源。基板。

  DOI：

  10.1021/jm00372a005

文献信息

• 2.beta.,19-methyleneamino bridged steroids as aromatase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05126488A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  The present invention is directed to 2.beta.,19-(methyleneamino)androst-4-ene-3,17-dione which has the formula ##STR1## and the corresponding 17.beta.-ol which are useful as aromatase inhibitors. The compounds are prepared by the cyclization of an appropriate 19-[N-protected-[(2-methoxyethoxy)methylamino] steroid using titanium tetrachloride followed by, if desired, selective reduction of the 17-ketone.

  本发明涉及具有以下式子的2.beta.,19-(亚甲基氨基)雄甾-4-烯-3,17-二酮及其对应的17.beta.-醇，其可用作芳香化酶抑制剂。该化合物通过使用四氯化钛催化适当的19-[N-保护-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]氨基]类固醇环化制备，然后，如果需要，选择性还原17-酮基。
• 2$g(b),19-METHYLENEAMINO BRIDGED STEROIDS AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0559706A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• EP0559706A4
  申请人：——

  公开号：EP0559706A4

  公开（公告）日：1994-02-09
• US5126488A
  申请人：——

  公开号：US5126488A

  公开（公告）日：1992-06-30
• [EN] 2 beta ,19-METHYLENEAMINO BRIDGED STEROIDS AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992009619A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  [FR] 2beta,19-(méthylène-amino) et ROST-4-ène-3,17-dione ainsi que le 17beta-ol correspondant utilisés comme inhibiteurs d'aromatase. Les composés sont préparés par cyclisation d'un stéroïde [(méthoxyéthoxy-2)méthylamino] protégé par un azote en position 19, à l'aide de tétrachlorure de titane, cette opération étant suivie, si désiré, par une réduction sélective de 17-cétone.
  [EN] The present invention is directed to 2$g(b),19-(methyleneamino)androst-4-ene-3,17-dione and the corresponding 17$g(b)-ol which are useful as aromatase inhibitors. The compounds are prepared by the cyclization of an appropriate 19-N-protected-[(2-methoxyethoxy)methylamino] steroid using titanium tetrachloride followed by, if desired, selective reduction of the 17-ketone.