5-trifluoromethyl-2-(2-ethynylphenoxy)aniline | 1028115-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2-(2-ethynylphenoxy)aniline
• 英文别名: 2-(2-ethynylphenoxy)-5-trifluoromethylaniline
• CAS: 1028115-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: WPKLOMSBJQHDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2-(2-ethynylphenoxy)aniline 、 一氧化碳 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以96%的产率得到3-trifluoromethyl-7-methylene-5H,7H-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基化和不对称氢化反应的序列：中环三环内酰胺的高度区域和对映选择性合成

  摘要：

  在二氧化硅上与钯配合的树枝状大分子的分子内环羰基化反应是区域选择性合成亚甲基 8-、9-和 10-元环的一种非常有效的方法。多相树枝状催化剂很容易通过简单的过滤回收并重复使用多达 10 个循环，而活性只有轻微的损失。所得不饱和杂环的不对称氢化以优异的产率和高对映体过量提供旋光三环内酰胺。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物、醚、腈、酮和酯。此外，环上杂原子的变化对反应的效率和对映选择性没有任何影响。

  DOI：

  10.1021/ja7111417
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxy)-5-(trifluoromethyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-trifluoromethyl-2-(2-ethynylphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的八元内酰胺衍生物的钯催化羰基化方法

  摘要：

  研究了在PdI 2 / KI催化的氧化羰基化条件下2-（2-炔基苯氧基）苯胺的反应性。尽管可能使用了不同的反应途径，但在所有测试的底物（包括含有内部或末端三键的底物）中，N-pallading继之以CO插入是首选的途径。这导致形成氨基甲酰基钯物质，如理论计算所预测的，其命运在很大程度上取决于三键上取代基的性质。特别是8- enddig环化反应优先在三键末端出现，从而导致羰基化ζ-内酰胺衍生物的形成，其结构已通过XRD分析得到证实。这些新型中等大小的杂环化合物对雌激素受体阳性（MCF-7）和三阴性（MDA-MB-231）乳腺癌细胞系均具有抗肿瘤活性。尤其是ζ-内酰胺3 j'可能代表了一种新的有希望的抗肿瘤药物，因为生物学测试清楚地表明，该化合物可显着降低MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞活力和运动能力，而不会影响正常乳腺上皮细胞的生存能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201504443