methyl 2,2-dimethyl-3-(methoxyamino)decanoate | 1012049-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(methoxyamino)decanoate
• 英文别名: methyl 3-(methoxyamino)-2,2-dimethyldecanoate
• CAS: 1012049-27-2
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃
• 分子量: 259.389
• InChiKey: LXWOAOPBPBDUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-(methoxyamino)decanoate 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3-amino-2,2-dimethyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  酯和肟醚之间的钛介导的直接和高度立体选择性曼尼希反应。

  摘要：

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。

  DOI：

  10.1039/b717318k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 O-methyloctanaldoxime 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-(methoxyamino)decanoate
  参考文献：
  名称：

  酯和肟醚之间的钛介导的直接和高度立体选择性曼尼希反应。

  摘要：

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。

  DOI：

  10.1039/b717318k

文献信息

• Pentafluorophenylammonium Trifluoromethanesulfonimide: Mild, Powerful, and Robust Catalyst for Mukaiyama Aldol and Mannich Reactions between Ketene Silyl Acetals and Ketones or Oxime Ethers
  作者：Ryohei Nagase、Jun Osada、Hiroaki Tamagaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200900869

  日期：——

  (C6F5N+H3⋅NTf2−) promotes Mukaiyama aldol and Mannich reactions using ketene silyl acetals with ketones and oxime ethers, respectively. The present robust method is mild, but powerful enough to utilize less accessible electrophiles such as enolizable ketones and oxime ethers to produce a variety of β‐hydroxy esters and β‐alkoxyamino esters, respectively. Mechanistic investigation revealed in situ generation

  PeNTafluorophenylammonium三氟甲磺酰亚胺（C 6 ˚F 5 Ñ + ħ 3 ⋅NTf 2 - ）促进向山羟醛和使用甲硅烷基烯酮缩醛与酮和肟醚，分别曼尼希反应。目前的稳健方法虽然温和，但功能强大，足以利用较难接近的亲电子试剂（例如可烯化的酮和肟醚）分别生产各种β-羟基酯和β-烷氧基氨基酯。机理研究表明，真正的活性催化剂原位生成了三甲基甲硅烷基双硫酰亚胺[Tf 2 N（TMS）]，并通过合理的1 H NMR测量得到了证实。