1,3,3-trimethyl-2-(3-methyl-2-buten-1-ylidene)indoline | 78844-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-(3-methyl-2-buten-1-ylidene)indoline
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-(3-methylbut-2-enylidene)indoline；1,3,3-trimethyl-2-(3-methyl-but-2-enylidene)-2,3-dihydro-indole；1,3,3-Trimethyl-2-(3-methyl-2-buten-1-ylidene) indoline；1,3,3-trimethyl-2-(3-methylbut-2-enylidene)indole
• CAS: 78844-69-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: KMDUYDVPXFXPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-(3-methyl-2-buten-1-ylidene)indoline 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)]
  参考文献：
  名称：

  Fischer碱的乙烯基醇与水杨醛的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505693

文献信息

• Spiro-Fused Cyclopentadienes and Novel Pyridinium Carbonyltungstates from (1-Alkynyl)carbene Tungsten Complexes and <i>exo</i>-Methylene <i>N-</i>Heterocycles. Competition between 1,4-Addition, 1,2-Addition, and Metathesis¹
  作者：I. Göttker-Schnetmann、Rudolf Aumann、Olga Kataeva、Christiane Holst、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/om010117b

  日期：2001.6.1

  metallahexatrienes were shown to be thermally transformed in conjugated metallahexatrienes by a skeletal rearrangement. 2-Propenylideneindolines 2b−d afforded cross-conjugated metallaoctatetraenes 8 and 9 resulting from metathesis of the exo-propenylidene moiety at the 1,2- and the 3,4-double bond position, respectively. 2-Methylene-1,2-dihydropyridines 12a,b and 4-methylene-1,4-dihydropyridines 13c−e yielded conjugated

  发现（1-炔基）卡宾钨配合物1a - c与不同的外-亚甲基N-杂环反应可生成1,4-和1,2-加合物以及复分解产物，具体比例取决于结构细节。2-亚甲基二氢吲哚2a分别通过1，4-加成和复分解得到共轭金属亚己三烯4a，c和交叉共轭金属亚己三烯3a，c。交叉共轭金属亚己三烯显示通过骨架重排在共轭金属亚己三烯中热转化。2-丙烯亚基二氢吲哚2b - d通过分别在1，2-和3，4-双键位置上的外丙烯基亚基的复分解，得到了交叉共轭的金属十八碳八烯8和9。2-亚甲基-1,2-二氢吡啶12a，b和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶13c - e在每种情况下通过4-加成产生共轭的金属十八碳四烯14和15，它们经过π-环化形成螺环化合物16和15。分别为17。4-亚甲基-1,4-二氢吡啶13f，g没有提供4-加成产物，而是通过2-加成得到了新颖的羰基吡啶鎓羰基金属盐18。