2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-3-phenylpropanenitrile | 1313588-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1313588-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: LVEAYLIVXBIIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯乙醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycerol Mediated Strecker Reaction: Catalyst-free Protocol for the Synthesis of .α-Amino Nitriles

  摘要：

  已开发出一种环境友好型多组分协议，用于制备α-氨基腈。在这一方法中，甘油被证明是一种高效且可替代的有机合成溶剂。反应后，甘油被回收并用于进一步反应。所有反应均在室温下进行，无需使用催化剂，产物通过其光谱分析进行表征。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140530221934

文献信息

• Particular behavior of ‘C6C2 units’ in the Chichibabin pyridine synthesis and biosynthetic implications
  作者：Flore Dagorn、Lok-Hang Yan、Edmond Gravel、Karine Leblanc、Alexandre Maciuk、Erwan Poupon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.014

  日期：2011.7

  Several aspects of the unusual behavior of C6C2 aldehydes and amines during the formation of pyridiniums in analogy with the historical Chichibabin pyridine synthesis are clarified in this Letter. Interesting biosynthetic consequences are also discussed within two classes of polycyclic alkaloids of marine origin.

  在这封信中，阐明了C 6 C 2醛和胺在吡啶鎓形成过程中异常行为的几个方面，类似于历史上的奇奇巴宾吡啶合成。在两类海洋来源的多环生物碱中还讨论了有趣的生物合成结果。