(S)-2-((S,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 216306-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]amino]propan-1-ol
• CAS: 216306-38-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: GTKJDKZOKOBSFY-WDMDMOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-2-(2-phenyl-pent-4-enyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基-Cope重排的应用：四氢吡喃，δ-内酯和哌啶靶标的合成。

  摘要：

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/b416179c
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-2-((S,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  High Asymmetric Induction in Anionic Amino-Cope Rearrangements Controlled by β-Aminoalcohol Auxiliaries

  摘要：

  新型3-氨基-1,5-二烯通过前所未有的1,2-加成反应制备，获得了高的非对映体选择性，该反应是将烯丙基格里尼亚加到含有β-氨基醇辅助基团的α,β-不饱和亚胺上。非对称阴离子氨基-科普重排反应对非对映体纯的3-氨基-1,5-二烯底物进行，最终以良好的产率和高水平的非对称诱导（高达94% e.e.）合成了目标3-取代醛。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1880

文献信息

• Synthetic applications of the amino-Cope rearrangement: enantioselective synthesis of some tetrahydropyrans
  作者：Steven M. Allin、Robert D. Baird、Roger J. Lins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00760-8

  日期：2002.6

  We report a novel and enantioselective approach to 2,4-disubstituted tetrahydropyrans that utilises the asymmetric amino-Cope rearrangement as a key synthetic step.

  我们报告了一种新颖的和对映体选择性的方法，利用2,4-二取代的四氢吡喃，利用不对称的氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。
• Utilizing the Asymmetric Amino-Cope Rearrangement as a Novel Approach to Enantiomerically Enriched 3-Substituted Aldehydes
  作者：Steven M. Allin、Catarina Horro-Pita、Munira Essat、Ian Aspinall、Pritom Shah

  DOI：10.1080/00397910903318666

  日期：2010.8.16

  We report the asymmetric amino-Cope rearrangement of some novel 3-amino-1,5-diene substrates to yield enantiomerically enriched 3-alkyl and 3-aryl aldehyde products. We have developed a system that gives excellent and comparable levels of product enantiomeric excess (ee) for both alkyl- and aryl-substituted products. Our results have implications for the control of the mechanistic pathway of the amino-Cope rearrangement and thus its potential utility in asymmetric synthesis.