2-(4’-hydroxyphenyl)-1-phenylimidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline | 1313372-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4’-hydroxyphenyl)-1-phenylimidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-(1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)phenol；4-(1-phenyl-1H imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol；4-(1-Phenyl-1h-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol；4-(3-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• CAS: 1313372-55-2
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄O
• 分子量: 388.428
• InChiKey: VOBWCMJQXJZWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4’-hydroxyphenyl)-1-phenylimidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中次氯酸外源性和内源性成像的开启式荧光探针及其在流式细胞术中的定量应用

  摘要：

  次氯酸（HClO）是自然免疫系统中主要的杀微生物介质，次氯酸盐的过量产生与一系列疾病有关。因此，开发一种高度灵敏，选择性强的检测生命系统中HClO的方法至关重要，而且大多数荧光探针主要集中在细胞成像上。此外，关于大细胞群中单个细胞的准确HClO定量信息对于理解炎症和细胞凋亡也极为重要。在我们的工作中，合成了一种开启式荧光探针，该探针可以快速响应地选择性地灵敏地检测HClO。该探针几乎是无荧光的，可能是由于螺内酰胺形式的荧光素和未桥联的C═N键，它们在激发态下会经历非辐射衰变过程。加入ClO后–，该探针被氧化成开环的荧光形式，荧光强度大大增强。在活细胞的实验中，将探针成功地应用于图像外源CLO -在HeLa细胞和RAW 264.7巨噬细胞中内源性的HClO。特别是，还可以在流式细胞仪中获取有关外源和内源HClO的定量信息。因此，该探针不仅可以对内源性和内源性HClO进行成像，而且为流式细胞术

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02613
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4’-hydroxyphenyl)-1-phenylimidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新型Ru-Mn2配合物配体的合成和电子转移过程

  摘要：

  一系列[Ru（bpy）3 ] 2+型（bpy = 2,2'-联吡啶）光敏剂已与Mn的配体偶联，预期可提供作为水氧化催化剂有活性的双核配合物。出乎意料的是，光物理研究表明，组件具有很短的激发态寿命，并且衰变模式非常复杂，并且强烈依赖于pH值。通过使用[Ru（bpy）3 ] 3+制备了一种能够催化化学水氧化的二联体作为氧化剂。但是，在存在外部电子受体的情况下，光化学水氧化失败了，大概是因为激发态寿命短，阻止了最初的电子转移到添加的受体上。光物理行为可以用复杂的激发态流形的存在来解释，也可以通过依赖时间的DFT计算来说明。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402006

文献信息

• Enhanced cancer therapy by the marriage of metabolic alteration and mitochondrial-targeted photodynamic therapy using cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Jiangping Liu、Chengzhi Jin、Bo Yuan、Yu Chen、Xingguo Liu、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/c7cc05518h

  日期：——

  A series of DCA-Ir(iii) co-drug complexes were demonstrated to act in synergy by sensitizing cancer cell for PDT to achieve cancer-specifically enhanced two-photon PDT in the hypoxic muticellular tumor spheroids.

  一系列的DCA-Ir(iii)共药物复合物被证明能够通过增敏癌细胞进行光动力治疗，并在缺氧的多细胞肿瘤球中实现针对癌症的增强双光子光动力治疗。
• Displacement Reaction Using Ibuprofen in a Mixture of Bioactive Imidazole Derivative and Bovine Serum Albumin—a Fluorescence Quenching Study
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Marimuthu Venkatesh Perumal、Kanagarathinam Saravanan

  DOI：10.1007/s10895-011-0878-3

  日期：2011.7

  The mutual interaction of imidazole derivative (PIPP) with bovine serum albumin (BSA) was investigated using photoluminescent studies. The fluorescence quenching mechanism of BSA by PIPP was analyzed and the binding constant was calculated. The binding distance between PIPP and BSA was obtained based on the theory of Forester’s non-radiation energy transfer. Displacement experiments were performed by using ibuprofen to identify PIPP binding site in BSA. The effect of some common ions on the binding constant between PIPP and BSA was also examined.

  采用光致发光法研究了咪唑衍生物（PIPP）与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。分析了 PIPP 对 BSA 的荧光淬灭机制，并计算了结合常数。根据 Forester 的非辐射能量转移理论，得出了 PIPP 与 BSA 的结合距离。利用布洛芬进行了位移实验，以确定 PIPP 在 BSA 中的结合位点。此外，还研究了一些常见离子对 PIPP 与 BSA 之间结合常数的影响。
• 一种近红外金属铱配合物及其制备方法和应 用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106188149B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及生物领域的荧光探针设计技术，具体涉及一种近红外金属铱配合物及其制备方法和应用，将咪唑配体和NaH溶于无水二甲基甲酰胺中，在氮气或惰性气体的氛围中，室温下搅拌，加入带乙基的花菁染料，在室温18‑26℃下搅拌，用二氯甲烷和水萃取，冻干，柱层析得花菁染料咪唑配体；将花菁染料咪唑配体和含C^N配体的铱二氯桥配合物溶于二氯甲烷和甲醇的混合液，50℃‑65℃加热，避光回流1‑12h；加入饱和的KPF6甲醇溶液，抽滤、旋蒸，柱层析分离提纯，得到近红外金属配合物。该配合物在400nm激发下，其发射中心在580nm和825nm，可同时作为光热转换试剂和光动力学试剂，可应用在光热与光动力协同治疗中。
• Ru(II)‐Cyanine Complexes as Promising Photodynamic Photosensitizers for the Treatment of Hypoxic Tumours with Highly Penetrating 770 nm Near‐Infrared Light
  作者：Albert Gandioso、Eduardo Izquierdo‐García、Pierre Mesdom、Philippe Arnoux、Nurikamal Demeubayeva、Pierre Burckel、Bruno Saubaméa、Manel Bosch、Céline Frochot、Vicente Marchán、Gilles Gasser

  DOI：10.1002/chem.202301742

  日期：2023.11.2

  Light‐activated treatments, such as photodynamic therapy (PDT), provide temporal and spatial control over a specific cytotoxic response by exploiting toxicity differences between irradiated and dark conditions. In this work, a novel strategy for developing near infrared (NIR)‐activatable Ru(II) polypyridyl‐based photosensitizers (PSs) was successfully developed through the incorporation of symmetric heptamethine cyanine dyes in the metal complex via a phenanthrimidazole ligand. Owing to their strong absorption in the NIR region, the PSs could be efficiently photoactivated with highly penetrating NIR light (770 nm), leading to high photocytotoxicities towards several cancer cell lines under both normoxic and hypoxic conditions. Notably, our lead PS (Ru‐Cyn‐1), which accumulated in the mitochondria, exhibited a good photocytotoxic activity under challenging low‐oxygen concentration (2 % O₂) upon NIR light irradiation conditions (770 nm), owing to a combination of type I and II PDT mechanisms. The fact that the PS Protoporphyrin IX (PpIX), the metabolite of the clinically approved 5‐ALA PS, was found inactive under the same challenging conditions positions Ru‐Cyn‐1 complex as a promising PDT agent for the treatment of deep‐seated hypoxic tumours.

  摘要光动力疗法（PDT）等光激活疗法通过利用照射和黑暗条件下的毒性差异，对特定的细胞毒性反应进行时间和空间控制。在这项工作中，通过在金属复合物中通过菲啶脒唑配体掺入对称七甲基氰基染料，成功开发出了一种可激活近红外（NIR）Ru(II)多吡啶基光敏剂（PSs）的新策略。由于它们在近红外区域有很强的吸收能力，PSs 可以在高穿透力的近红外光（770 纳米）下被有效光激活，从而在常氧和缺氧条件下对几种癌细胞株产生很高的光细胞毒性。值得注意的是，我们的主角 PS（Ru-Cyn-1）积聚在线粒体中，在具有挑战性的低氧浓度（2 % O2）和近红外光照射条件（770 纳米）下表现出良好的光细胞毒性活性，这归功于 I 型和 II 型光致脱色疗法机制的结合。事实上，PS Protoporphyrin IX (PpIX)（临床批准的 5-ALA PS 的代谢产物）在相同的挑战性条件下没有活性，因此 Ru-Cyn-1 复合物有望成为治疗深部缺氧性肿瘤的 PDT 药剂。
• Ru‐Based Organometallic Agents Bearing Phenyl Hydroxide: Synthesis and Antibacterial Mechanism Study against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：L. Q. Wang、C. Y. Zhang、J. J. Chen、W. J. Lin、G. Y. Yu、L. S. Deng、X. R. Ji、X. M. Duan、Y. S. Xiong、G. J. Jiang、J. T. Wang、X. W. Liao、L. H. Liu

  DOI：10.1002/cmdc.202300306

  日期：2023.10.4

  The development of antimicrobial agents with novel model of actions is a promising strategy to combat multiple resistant bacteria. Here, three ruthenium‐based complexes, which acted as potential antimicrobial agents, were synthesized and characterized. Importantly, three complexes all showed strong bactericidal potency against Staphylococcus aureus. In particular, the most active one has a MIC of 6.25 μg/mL. Mechanistic studies indicated that ruthenium complex killed S. aureus by releasing ROS and damaging the integrity of bacterial cell membrane. In addition, the most active complex not only could inhibit the biofilm formation and hemolytic toxin secretion of S. aureus, but also serve as a potential antimicrobial adjuvant as well, which showed synergistic effects with eight traditional antibiotics. Finally, both G. mellonella larva infection model and mouse skin infection model all demonstrated that ruthenium complex also showed significant efficacy against S. aureus in vivo. In summary, our study suggested that ruthenium‐based complexes bearing a phenyl hydroxide are promising antimicrobial agents for combating S. aureus.

  摘要开发具有新型作用模式的抗菌剂是对抗多种耐药性细菌的一种有前途的策略。本文合成并表征了三种钌基复合物，它们可作为潜在的抗菌剂。重要的是，三种复合物都对金黄色葡萄球菌表现出很强的杀菌效力。其中，活性最强的复合物的 MIC 为 6.25 μg/mL。机理研究表明，钌复合物通过释放 ROS 和破坏细菌细胞膜的完整性来杀死金黄色葡萄球菌。此外，活性最高的复合物不仅能抑制金黄色葡萄球菌生物膜的形成和溶血性毒素的分泌，还能作为一种潜在的抗菌佐剂，与八种传统抗生素产生协同效应。最后，无论在小白鼠幼虫感染模型还是在小鼠皮肤感染模型中，钌复合物都显示出对金黄色葡萄球菌的显著疗效。总之，我们的研究表明，含苯基氢氧化物的钌基复合物是一种很有前景的抗菌剂，可用于抗击金黄色葡萄球菌。