3-[2-{[(1S)-2-methoxyl-1-methylethyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenylmethyl-1H-benzimidazolium chloride | 1422557-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[2-{[(1S)-2-methoxyl-1-methylethyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenylmethyl-1H-benzimidazolium chloride
• CAS: 1422557-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₃O₂*Cl
• 分子量: 373.882
• InChiKey: BUZUHNNEQDPGIM-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 3-[2-{[(1S)-2-methoxyl-1-methylethyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenylmethyl-1H-benzimidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到chloro(η⁴-1,5-cyclooctadiene)[3-(2-{[(1S)-2-methoxy-1-methylethyl]amino}-2-oxoethyl)-1-phenylmethylbenzimidazole-2-ylidene]iridium(I)
  参考文献：
  名称：

  在室温下由易于获得的 N-杂环卡宾-Ir 络合物催化的酮的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇合成了一系列功能化的唑鎓化合物。由此获得的羟基-酰胺官能化的唑盐与 Ag2O 反应得到 N-杂环卡宾-Ag (NHC-Ag) 配合物。随后用[IrCl(cod)] 2 处理所得的银化合物产生单齿IrCl(cod)(NHC)，其在空气中稳定。NHC-Ir 复合物在环境条件下使用 (EtO)2MeSiH 促进了酮的有效不对称氢化硅烷化。发现含有异丁基立体定向基团的手性配体是所检查的功能化 NHC-Ir 配合物的最佳配体。发现催化剂ee和产物ee之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402279
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 2-chloro-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-[2-{[(1S)-2-methoxyl-1-methylethyl]amino}-2-oxoethyl]-1-phenylmethyl-1H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的高度可调阴离子系链的N-杂环卡宾，用于不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.015