1α,3β,24-triacetoxycholesta-5,7-diene | 60966-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,24-triacetoxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: 1alpha,3beta,24-Triacetoxy-cholesta-5,7-diene；[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-5-acetyloxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60966-94-1
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆
• 分子量: 542.756
• InChiKey: GHBCFJHMCVEIHN-LQNDHQCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β,24-triacetoxycholesta-5,7-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1α,3β,24-trihydroxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel

  摘要：

  1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物，对于由肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙磷代谢异常以及相关骨病的治疗具有减少副作用的作用。制备这种新型1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从通过在液氨或液胺存在下，将1.alpha., 2.alpha.-环氧-24-酮基-胆甾-4,6-二烯-3-酮与碱金属和质子给体反应制备的1.alpha., 24-二羟基胆固醇开始。将1.alpha., 24-二羟基胆固醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.,3.beta., 24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后可以通过在有机溶剂中紫外辐射，随后异构化，将其转化为1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha., 24-二羟基胆固醇分离成(S)-对映体和(R)-对映体的方法，以及将1.alpha., 3.beta., 24(S)-和1.alpha., 3.beta., 24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯中的至少一种与三羟基胆甾-4,6-二烯分离的方法。

  公开号：

  US04022891A1
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β,24-trihydroxycholesta-5,7-diene 、 乙酸酐 在 盐酸 、 水 、 乙醚 作用下， 以 ice water 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 1α,3β,24-triacetoxycholesta-5,7-diene as a slightly yellowish oily substance的产率得到1α,3β,24-triacetoxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel

  摘要：

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol及其衍生物可用于治疗因肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙和磷代谢异常以及相关的骨病，其副作用较少。制备新型1.alpha.，24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从1.alpha.，24-二羟基胆甾醇开始，该胆甾醇是通过在液氨或液胺存在下，在碱金属和质子供体的存在下，将1.alpha.，2.alpha.-环氧-24-酮-胆甾-4,6-二烯-3-酮反应制备而成。将1.alpha.，24-二羟基胆甾醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.，3.beta.，24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后通过在有机溶剂中进行紫外线照射，随后进行异构化，即可得到1.alpha.，24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha.，24-二羟基胆甾醇分离为(S)-表异构体和(R)-表异构体的方法，以及从三羟基胆甾-4,6-二烯中分离至少1.alpha.，3.beta.，24(S)-和1.alpha.，3.beta.，24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯的方法。

  公开号：

  US04022891A1
• 作为试剂：
  描述：

  1α,3β,24-tribenzoyloxy-cholesta-5,7-diene 、 苯 在 氩 、 苯 、 乙酸乙酯 、 水 、 1α,3β,24-triacetoxycholesta-5,7-diene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.03h， 以to afford 1.9 mg of 1α,24-dihydroxycholecalciferol having the same properties as the product obtained in Example 20的产率得到1alpha,24-二羟基维他命 D3
  参考文献：
  名称：

  Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel

  摘要：

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol及其衍生物可用于治疗因肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙和磷代谢异常以及相关的骨病，其副作用较少。制备新型1.alpha.，24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从1.alpha.，24-二羟基胆甾醇开始，该胆甾醇是通过在液氨或液胺存在下，在碱金属和质子供体的存在下，将1.alpha.，2.alpha.-环氧-24-酮-胆甾-4,6-二烯-3-酮反应制备而成。将1.alpha.，24-二羟基胆甾醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.，3.beta.，24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后通过在有机溶剂中进行紫外线照射，随后进行异构化，即可得到1.alpha.，24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha.，24-二羟基胆甾醇分离为(S)-表异构体和(R)-表异构体的方法，以及从三羟基胆甾-4,6-二烯中分离至少1.alpha.，3.beta.，24(S)-和1.alpha.，3.beta.，24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯的方法。

  公开号：

  US04022891A1

文献信息

• 1.alpha.-Hydroxy-24-dehydrovitamin .sub.3 pharmaceutical compositions
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04237125A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Novel 1.alpha.-hydroxy-24-dehydrovitamin D.sub.3 and its hydroxyl-protected derivatives; novel 1.alpha.-hydroxy-24-dehydroprevitamin D.sub.3 and its hydroxyl-protected derivatives; and novel 1.alpha.,3.beta.-dihydroxycholesta-5,7,24-triene or its hydroxyl-protected derivatives which are key intermediates for preparing the aforesaid compounds. Novel processes for preparing these compounds are also provided. 1.alpha.-Hydroxy-24-dehydrovitamin D.sub.3 has a pharmacological action of controlling the calcium metabolism of warm-blooded animals, and is useful as a prophylactic or therapeutic pharmaceutical for vitamin D deficient disease and related diseases.

  新型1.alpha.-羟基-24-去氢维生素D.sub.3及其羟基保护衍生物；新型1.alpha.-羟基-24-去氢前维生素D.sub.3及其羟基保护衍生物；以及新型1.alpha.,3.beta.-二羟基胆甾-5,7,24-三烯或其羟基保护衍生物，这些是制备上述化合物的关键中间体。还提供了制备这些化合物的新型方法。1.alpha.-羟基-24-去氢维生素D.sub.3具有控制温血动物钙代谢的药理作用，并可用作维生素D缺乏病和相关疾病的预防或治疗药物。
• US4022891A
  申请人：——

  公开号：US4022891A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4237125A
  申请人：——

  公开号：US4237125A

  公开（公告）日：1980-12-02