(1S,2R,3R,4R)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol | 913258-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-4-triethylsilyloxycyclopentan-1-ol
• CAS: 913258-15-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇SSi
• 分子量: 580.858
• InChiKey: GCGFDOHGWRKZHT-HWADZYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (1S,2R,3R,4R)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol 、 、 三苯基氧化膦 在 Phase II 、 乙醚 作用下， 以Glaze was obtained (3.597 g)的产率得到(1R,3S,4R,5R)-4-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-5-[(phenylsulfonyl)methyl]cyclopentan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。

  公开号：

  US20080207926A1
• 作为产物：
  描述：

  (3Ar,4s,5r,6as)-4-(羟基甲基)-5-((三乙基甲硅烷基)氧基)六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.41h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• Process for preparation of 13,14-dihydro-PGF2 alpha derivatives
  申请人：Instytut Farmaceutyczny

  公开号：US07897793B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF2α, i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备15号碳上R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，其通式表示为(I)，其中取代基的身份在说明中定义。式(I)化合物是有价值的生物活性物质或其制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15(R)-17-取代基-18,19,20-三脱-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• WO2006/112742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——