endo-2,3-Dimethyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon-2,3-epoxid | 69684-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: endo-2,3-Dimethyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon-2,3-epoxid
• CAS: 69684-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OSCJQXSLJJXCBQ-NXDPKXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,3-Dimethyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon-2,3-epoxid 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  笼罩化合物，1，3-双歧杆菌酮通过碳正离子的拜耶-维利格反应

  摘要：

  在室温下，用间氯过苯甲酸（m-CPBA）在氯仿中对1，3-双嘧菌酮1a进行Baeyer-Villiger氧化，反应迅速，得到普通的内酯10-氧杂戊酸-clo [5.4.0.0 2.5 .0 3.9。 0 4.8 ] undecan-11-one 2a和骨架重排产物11-oxapentacy-clo [6.3.0.0 2.4 .0 3.7 .0 5.9 ] undecan -10-one 4a。1a的甲基取代的同系物（1d，1e，1f）得到相应的普通内酯和重排内酯（2d，2e，2f，4d，4e，4f）。在这些氧化中，通过碳阳离子，环丁基的机理18和环丙基羰基阳离子19的主要作用与普通协同迁移机制不同。溶剂效应，动力学处理和甲基取代基对产物比率的影响支持了这种碳正离子化机理。酮与m-CPBA之间的加合物形成过程必须是速率决定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80212-9