N-phenoxycarbonyl-3-hydroxyazetidine | 438487-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenoxycarbonyl-3-hydroxyazetidine
• 英文别名: Phenyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 438487-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YEJDNGGGLVFJJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxycarbonyl-3-hydroxyazetidine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 碘 、 palladium(II) acetylacetonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl azete-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl Azetidines through Pd-Catalyzed Migration/Coupling of 3-Iodoazetidines and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02152
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 葡萄糖 、 cells of Sphingomonas sp. HXN-200 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-phenoxycarbonyl-3-hydroxyazetidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of N-Substituted 3-Hydroxyazetidines and 4-Hydroxypiperidines by Hydroxylation with Sphingomonas sp. HXN-200

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydroxylation of N-substituted azetidines 11 and 12 and piperidines 15-19 with Sphingomonas sp. HXN-200 gave 91-98% of the corresponding 3-hydroxyazetidines 13 and 14 and 4-hydroxypiperidines 20-24, respectively, with high activity and excellent regioselectivity. High yields and high product concentrations (2 g/L) were achieved with frozen/thawed cells as biocatalyst. For the first time, rehydrated lyophilized cells were successfully used for the biohydroxylation.

  DOI：

  10.1021/ol025829s