ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-iodophenyl)propanoate | 1361398-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-iodophenyl)propanoate
• CAS: 1361398-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₆
• 分子量: 465.285
• InChiKey: ATPRMJJZYLVEAV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-iodophenyl)propanoate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-formyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于生物合成生产强效抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743 的多巴衍生物的实际合成

  摘要：

  建立了多巴衍生物 2 的实用合成路线，可用于直接生物合成生产有效的抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743。所开发的策略具有 i) 易于处理的反应，无需特别注意干燥和惰性气氛，以及 ii) 通过重结晶对 2 进行简便的无 HPLC 纯化，从而实现 2 的可扩展合成。土壤细菌以及海鞘和海绵等海洋脊椎动物都是有效的抗肿瘤抗生素[1]。特别是，一种高效的 SM 类似物，海鞘素 743 [2] (ET-743)，最近已被用作针对软组织肉瘤的抗癌药物 [3]。ETs 与 SMs 共享中心的五环四氢异喹啉核心，除了它们末端环的氧化态和在 ET-743 中发现的额外的十元内酯桥。由于自然资源短缺，ET-743 的生产应依赖于包括 21 个合成步骤的半合成 [4]。为了促进包括 ET 在内的 SM 的直接生物合成生产，进行了不懈的生物信息学分析，发现 SM 是由 L-丙氨酸、甘氨酸和两分子 3,4-二羟基苯丙氨酸

  DOI：

  10.2174/157017811799304160
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-L-tyrosine ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于生物合成生产强效抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743 的多巴衍生物的实际合成

  摘要：

  建立了多巴衍生物 2 的实用合成路线，可用于直接生物合成生产有效的抗肿瘤天然产物番红霉素和海鞘素 743。所开发的策略具有 i) 易于处理的反应，无需特别注意干燥和惰性气氛，以及 ii) 通过重结晶对 2 进行简便的无 HPLC 纯化，从而实现 2 的可扩展合成。土壤细菌以及海鞘和海绵等海洋脊椎动物都是有效的抗肿瘤抗生素[1]。特别是，一种高效的 SM 类似物，海鞘素 743 [2] (ET-743)，最近已被用作针对软组织肉瘤的抗癌药物 [3]。ETs 与 SMs 共享中心的五环四氢异喹啉核心，除了它们末端环的氧化态和在 ET-743 中发现的额外的十元内酯桥。由于自然资源短缺，ET-743 的生产应依赖于包括 21 个合成步骤的半合成 [4]。为了促进包括 ET 在内的 SM 的直接生物合成生产，进行了不懈的生物信息学分析，发现 SM 是由 L-丙氨酸、甘氨酸和两分子 3,4-二羟基苯丙氨酸

  DOI：

  10.2174/157017811799304160