4-(2-Methyl-1-nitromethyl-propoxy)-but-1-ene | 148532-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-1-nitromethyl-propoxy)-but-1-ene
• 英文别名: 2-But-3-enoxy-3-methyl-1-nitrobutane
• CAS: 148532-04-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: ZVEQWMYFSBADSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-1-nitromethyl-propoxy)-but-1-ene 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-isopropyl-1-nitro-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  自由基-阴离子多米诺反应立体选择性合成双环硝基环丙烷

  摘要：

  进行了新颖的一步式自由基离子环丙烷化反应，以立体选择性方式从β-硝基酰胺或β-硝基醚制备氮杂或氧杂双环[3.1.0]己烷（参见方案）。本程序涉及一个更高阶的多米诺骨牌过程，该过程包括单电子氧化-自由基环化-分子内S N 2反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901920
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-nitro-but-1-ene 、 3-丁烯-1-醇 在 potassium hydride 作用下， 生成 4-(2-Methyl-1-nitromethyl-propoxy)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  锂，钾和钠的醇盐：α-硝基烯烃的迈克尔加成反应中的给体。

  摘要：

  在α-硝基烯烃中迈克尔向钾或仲烷氧基化合物加成醚可提供基本纯的β硝基醚（1-10），分离产率为78-100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91768-4

文献信息

• Double diastereoselectivity in the intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) reaction.
  作者：Hyoung Rae Kim、Hyung Jin Kim、Jetty L. Duffy、Marilyn M. Olmstead、Karin Ruhlandt-Senge、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92143-9

  日期：1991.1

  An investigation of relative asymmetric induction and double diastereoselectivity in the intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) reaction is presented.

  提出了一种相对的不对称诱导和双非对映选择性在分子内的丁腈橡胶-烯烃环加成（INOC）反应。