1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N′-di-2-pyridinylmethanediamine | 122039-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N′-di-2-pyridinylmethanediamine
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N'-dipyridin-2-ylmethanediamine
• CAS: 122039-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: VNOBLLPKNFZFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N′-di-2-pyridinylmethanediamine 在 3-mesityl-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-pyridinylamino)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的氮杂-苯偶姻缩合 N,N'-联吡啶-2-基缩醛与醛

  摘要：

  α-氨基酮是有用的化合物，因为它们具有合成效用和生物活性。观察的能力后Ñ，Ñ '-dipyridin -2-基缩醛胺，以形成亚胺原位，α氨基酮的使用合成Ñ，Ñ '-dipyridin -2-基缩醛胺中提出的。通过芳香族/脂肪族醛与N , N '-二吡啶-2-基缩醛胺之间的 NHC 催化氮杂-安息香反应，合成了 α-氨基酮，包括芳香族、杂环和脂肪族版本，产率高达 99%。从N , N , N到N -Boc 保护的 α-氨基酮的直接途径还发现了 '-tris-Boc 缩醛胺，以高达 73% 的产率生成所需的N -Boc保护的 α-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00973
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 胡椒醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N′-di-2-pyridinylmethanediamine
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化的氮杂-苯偶姻缩合 N,N'-联吡啶-2-基缩醛与醛

  摘要：

  α-氨基酮是有用的化合物，因为它们具有合成效用和生物活性。观察的能力后Ñ，Ñ '-dipyridin -2-基缩醛胺，以形成亚胺原位，α氨基酮的使用合成Ñ，Ñ '-dipyridin -2-基缩醛胺中提出的。通过芳香族/脂肪族醛与N , N '-二吡啶-2-基缩醛胺之间的 NHC 催化氮杂-安息香反应，合成了 α-氨基酮，包括芳香族、杂环和脂肪族版本，产率高达 99%。从N , N , N到N -Boc 保护的 α-氨基酮的直接途径还发现了 '-tris-Boc 缩醛胺，以高达 73% 的产率生成所需的N -Boc保护的 α-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00973

文献信息

• Burkhouse, David W.; Zimmer, Hans, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1437 - 1448
  作者：Burkhouse, David W.、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• BURKHOUSE, DAVID W.;ZIMMER, HANS, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1437-1447
  作者：BURKHOUSE, DAVID W.、ZIMMER, HANS

  DOI：——

  日期：——