5-O-benzyl-3-carboxypropanamido-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 1355965-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-carboxypropanamido-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 1355965-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: FQXNFWFGQSQPKQ-GVZBARQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-carboxypropanamido-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-O-benzyl-3-deoxy-3-C-iminopropyl-1,2-O-isopropylidene-3-(2,5-dioxopyrrolidine)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of sugar α-aminonitrile derivatives under titanium-mediated cyclopropanation conditions

  摘要：

  The reactivity of different sugar alpha-aminonitriles has been studied under titanium-mediated cyclo-propanation conditions. This study has been performed on amide, lactam, and imide derivatives. It has been possible to obtain spiro[furanose-3,3'-(3',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-a] imidazole])] derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.067
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-amino-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5-O-benzyl-3-carboxypropanamido-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of sugar α-aminonitrile derivatives under titanium-mediated cyclopropanation conditions

  摘要：

  The reactivity of different sugar alpha-aminonitriles has been studied under titanium-mediated cyclo-propanation conditions. This study has been performed on amide, lactam, and imide derivatives. It has been possible to obtain spiro[furanose-3,3'-(3',5',6',7'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-a] imidazole])] derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.067