tert-butyl (Z)-5-phenyl-2-pentenoate | 131619-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 131619-26-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GWCSUDMQETXHDC-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到5-phenyl-2(E)-pentenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基溴化镁促进了高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应。

  摘要：

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802212e

文献信息

• The Reaction of Triphenylphosphonium or Triphenylarsonium Salts with Aldehyde: Effect of the Counteranion on their Reactivity
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00706-7

  日期：2000.9

  Some acetonyltriphenylphosphonium, methoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium salts and their triphenylarsonium analogues could undergo Wittig reaction with aldehyde in good yields. Their reactivity was counteranion-dependent and was arranged in the following order: p-TsO−, Br−≪CF3CO2−≪ClCH2CO2−

  一些丙酮基三苯基phosph盐，甲氧基羰基甲基三苯基phosph盐及其三苯基ar类似物可以与醛进行Wittig反应，收率很高。它们的反应性是抗衡阴离子依赖性的并且被安排在顺序如下：p -TsO - ，溴- «CF 3 CO 2 - «ClCH 2 CO 2 -
• Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00001a064

  日期：1991.1

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.
• INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 347-352
  作者：INOUE, SUMIE、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——