(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester | 159526-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-(+)-methyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-12-benzyloxy-4,7,10-trioxadodecanoate
• CAS: 159526-76-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₈
• 分子量: 475.539
• InChiKey: DQUXRSPHCRLIFD-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S)-12-benzyloxy-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4,7,10-trioxadodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Larsson, Ulf; Carlson, Rolf, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 511 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 TEA 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Larsson, Ulf; Carlson, Rolf, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 511 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。