5,11,17,23-tetrakis(p-carboxyphenyl)azocalix[4]arene | 125583-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(p-carboxyphenyl)azocalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrakis<(p-carboxyphenyl)azo>-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene；25,26,27,28-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetrakis-[4-(4-carboxyl)phenyldiazenyll]calix[4]arene；5,11,17,23-tetrakis[(p-carboxyphenyl)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
• CAS: 125583-12-2
• 化学式: C₅₆H₄₀N₈O₁₂
• 分子量: 1016.98
• InChiKey: AMOUYXPXEAIHDJ-VVMTVIRMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.64
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  329.0
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(p-carboxyphenyl)azocalix[4]arene 在 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and NMR behavior of calix[4]quinone and calix[4]hydroquinone

  摘要：

  Calix[4]quinone (7) and calix[4]hydroquinone (6) have been synthesis using three different synthetic pathways. The first pathway to 7 from calix[4]arene (1) consists of six steps: acetylation, Fries rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation after acetylation, hydrolysis, and oxidation. The second pathway to 7 from 1 consists of four steps: acetylation, Fries rearrangement, reaction of the product obtained by Fries rearrangement with sodium azide, and oxidation. The third pathway to 7 from 1 is most convenient and consists of three steps: diazo coupling reaction, reduction, and oxidation. The NMR behavior of 6 and 7 is described.

  DOI：

  10.1021/jo00039a027
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetrakis(p-carboxyphenyl)azocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  5,11,17,23-四[[对-羧基苯基）偶氮] -25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃：晶体结构和pH传感特性

  摘要：

  用DMF中的HCl或MeOH中的NaOH处理5,11,17,23-四[[对-羧基苯基）偶氮] -25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃（2）产生5,11， 17,23-四[[对-羧基苯基）偶氮] -25,26,27,28-四羟基杯[4]-芳烃·4DMF（2·4DMF）和5,11,17,23-四[[对-羧基苯基钠）偶氮] -25、26、27、28-四羟基杯[4]-芳烃（3），分别通过元素分析，IR，UV-vis，1 H NMR和13表征1 H NMR。对2·4DMF的X射线分析表明，其杯[4]芳烃芯具有扁平的圆锥构象，其中相对的苯基处于平行或急剧倾斜的位置。分子内和分子间的氢键相互作用以及π···π相互作用形成了二维的氢键波状网络。化合物2在1至13.5的宽pH范围内具有独特的可逆颜色变化，并显示出令人感兴趣的pH感应特性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090306

文献信息

• Kumar, Ashok; Sharma, Pratibha; Sharma, Pawan Kumar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2016, vol. 55A, # 3, p. 304 - 308
  作者：Kumar, Ashok、Sharma, Pratibha、Sharma, Pawan Kumar、Ahuja, Monika、Matisz, Gergely、Kollar, Laszlo、Sandor, Kunsagi-Mate

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and NMR behavior of calix[4]quinone and calix[4]hydroquinone
  作者：Yutaka Morita、Toshio Agawa、Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00039a027

  日期：1992.6

  Calix[4]quinone (7) and calix[4]hydroquinone (6) have been synthesis using three different synthetic pathways. The first pathway to 7 from calix[4]arene (1) consists of six steps: acetylation, Fries rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation after acetylation, hydrolysis, and oxidation. The second pathway to 7 from 1 consists of four steps: acetylation, Fries rearrangement, reaction of the product obtained by Fries rearrangement with sodium azide, and oxidation. The third pathway to 7 from 1 is most convenient and consists of three steps: diazo coupling reaction, reduction, and oxidation. The NMR behavior of 6 and 7 is described.
• 5,11,17,23‐Tetrakis[( <i>p</i> ‐carboxyphenyl)azo]‐25,26,27,28‐tetrahydroxy Calix[4]arene: Crystal Structure and pH Sensing Properties
  作者：Leilei Liu、Zhigang Ren、Hongxi Li、Hai Shang、Jianping Lang

  DOI：10.1002/cjoc.201090306

  日期：2010.10

  Treatment of 5,11,17,23‐tetrakis[(p‐carboxyphenyl)azo]‐25,26,27,28‐tetrahydroxy calix[4]arene (2) with HCl in DMF or NaOH in MeOH produced 5,11,17,23‐tetrakis[(p‐carboxyphenyl)azo]‐25,26,27,28‐tetrahydroxycalix[4]‐arene·4DMF (2·4DMF) and 5,11,17,23‐tetrakis[(p‐carboxyphenylsodium)azo]‐25,26,27,28‐tetrahydroxycalix[4]‐ arene (3), respectively, which were characterized by elemental analysis, IR, UV‐vis

  用DMF中的HCl或MeOH中的NaOH处理5,11,17,23-四[[对-羧基苯基）偶氮] -25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃（2）产生5,11， 17,23-四[[对-羧基苯基）偶氮] -25,26,27,28-四羟基杯[4]-芳烃·4DMF（2·4DMF）和5,11,17,23-四[[对-羧基苯基钠）偶氮] -25、26、27、28-四羟基杯[4]-芳烃（3），分别通过元素分析，IR，UV-vis，1 H NMR和13表征1 H NMR。对2·4DMF的X射线分析表明，其杯[4]芳烃芯具有扁平的圆锥构象，其中相对的苯基处于平行或急剧倾斜的位置。分子内和分子间的氢键相互作用以及π···π相互作用形成了二维的氢键波状网络。化合物2在1至13.5的宽pH范围内具有独特的可逆颜色变化，并显示出令人感兴趣的pH感应特性。