4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazen-1-yl]benzoic acid | 105299-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazen-1-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenylazo)benzoic acid；4′-hydroxyazobenzene-4-carboxylic acid；4-[(E)-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；(E)-4-(4'-hydroxyphenyl)azobenzoic acid；4-(4'-hydroxyphenyl)diazobenzoic acid；4-(4'-hydroxyphenylazo)benzoic acid
• CAS: 105299-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: HLVCZTOFOWHIJZ-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-280°C
• 沸点：
  497.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazen-1-yl]benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyldiazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯卟啉

  摘要：

  已经合成了一系列共价连接的偶氮苯-卟啉衍生物，并研究了它们的光化学性质。卟啉组分的光化学基本不变，但是偶氮苯组分的光化学异构化不能被检测到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02246-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)phenol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-[2-(4-hydroxyphenyl)diazen-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 137 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The assembly of rotaxane-like dye/cyclodextrin/surface complexes on aluminium trihydroxide or goethite
  作者：Rachel J. Cooper、Philip J. Camp、Ross J. Gordon、David K. Henderson、Dorothy C. R. Henry、Hamish McNab、Sonali S. De Silva、Daniel Tackley、Peter A. Tasker、Paul Wight

  DOI：10.1039/b518260c

  日期：——

  Simple azo-dyes carrying phosphonic acid and arsonic acid substituents such as 4-(4-hydroxyphenyl azo)phenylphosphonic acid (5) and 4-(4-hydroxyphenylazo)phenylarsonic acid (6) bind more strongly to high surface area oxides such as aluminium trihydroxide and goethite than their carboxylic and sulfonic acid analogues and the phosphonate-functionalized dyes have been shown to have greater humidity fastness

  带有膦酸和砷酸取代基的简单偶氮染料，例如4-（4-羟基苯基偶氮）苯基膦酸（5）和4-（4-羟基苯基偶氮）苯基ar磺酸（6）与高表面积氧化物（如铝）结合更牢固三羧酸盐和针铁矿要比它们的羧酸和磺酸类似物和膦酸酯官能化的染料具有更高的耐湿坚牢度。吸附等温线测量为三元染料/环糊精/表面复合物的形成提供了证据。当以包含α-环糊精的油墨配方印刷到氧化铝涂层纸上时，形成这种三元络合物的染料显示出更高的耐光牢度。
• Optically active and photoswitchable Tröger's base analogs
  作者：Masoud Kazem-Rostami

  DOI：10.1039/c9nj01372e

  日期：——

  enantiomer separation of a chiral Tröger's base analog and its use, as an optically active building block, in the construction of molecular superstructures are presented. Various strategies are illustrated here for the attachment of azo photoswitches to the Tröger's base scaffold without racemizing its stereogenic centers. The resulting optically active photoswitches introduced chirality, thermochromic, and

  介绍了手性Tröger碱基类似物的对映异构体分离及其在分子超结构的构建中作为旋光性结构单元的用途。此处展示了各种策略，用于将偶氮光电开关固定在Tröger的基础支架上，而又不消散其立体成因中心。所得的光学活性光电开关为非手性液晶主体引入了手性，热致变色和光可调性。掺杂的中间相由于自组织的螺旋上层结构的形成而反射了特定波长的光。这些观察结果说明了所提出的产品作为液晶掺杂剂的潜在用途。
• Organic gels are useful as a template for the preparation of hollow fiber silica
  作者：Yoshiyuki Ono、Kazuaki Nakashima、Masahito Sano、Yasumasa Kanekiyo、Kazuhiko Inoue、Seiji Shinkai、Masahito Sano、Junichi Hojo

  DOI：10.1039/a802829j

  日期：——

  A novel mesoporous silica with a tubular structure has been prepared using organic gel fibers as a template.

  采用有机凝胶纤维作为模板，制备了一种具有管状结构的介孔二氧化硅新材料。
• Mechanism of Alkaline Hydrolysis of Some HO-π-COOAr Acyl Derivatives
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea

  DOI：10.1021/jo990151o

  日期：1999.7.1

  To gain knowledge on the role played by the nature of the bridge interposed between hydroxyl and carbonyl groups in esters of the title type, in principle able to hydrolyze through dissociative pathways via the conjugate base of the substrate (E1cB mechanism), we have studied the alkaline hydrolyses of 2,4-dinitrophenyl esters in which the pi-system is a biphenyl, azobenzene, benzylideneaniline, or

  为了了解标题类型的酯中羟基和羰基之间插入的桥的本质所起的作用，原则上能够通过底物的共轭碱基通过解离途径进行水解（E1cB机理），我们研究了碱性水解2，4-二硝基苯酯，其中pi系统是联苯，偶氮苯，亚苄基苯胺或二苯乙烯骨架。动力学数据，例如反应性比较和Arrhenius参数，表明这些底物通过通常的缔合B（Ac）2机理发生反应。从结构和精力的角度讨论和解释了这一结果。数据表明，对于亚苄基氨基取代基（C（6）H（5）CH = N-），最合适的sigma（p）（）值是0.0。
• INHIBIT logic operations based on light-driven β-cyclodextrin pseudo[1]rotaxane with room temperature phosphorescence addresses
  作者：Jingjing Cao、Xiang Ma、Mingri Min、Tiantian Cao、Shuaifan Wu、He Tian

  DOI：10.1039/c3cc49820d

  日期：——

  INHIBIT logic gates based on light-driven β-cyclodextrin pseudo[1]rotaxane were fabricated conveniently utilizing reversible ICD and RTP as output addresses respectively.

  基于光驱动β-环糊精伪[1]轮烷的INHIBIT逻辑门被方便地制造出来，分别利用可逆的ICD和RTP作为输出地址。