N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-2-allylproline | 869001-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-2-allylproline
• 英文别名: (2R)-1-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 869001-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: ODOYESCCJWVCRJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-2-allylproline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 glycyl-L-2-propylprolyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-7a-allyl-3-(trichloromethyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-2-allylproline
  参考文献：
  名称：

  WO2006/127702

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris William Richard Paul

  公开号：US20060217295A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了含有大环的新型肽类似物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经元退化和/或死亡所表征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物还可用于制造用于治疗此类疾病的药物。
• Analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate
  申请人：Brimble Margaret Anne

  公开号：US20080145335A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.

  本发明的实施例包括甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸（GPE）的新型类似物和含有这种类似物的组合物。其中，某些类似物具有改性脯氨酸残基。本发明的其他实施例包括使用GPE的类似物保护神经细胞免受损伤或疾病引起的退化和/或死亡。可用本发明的化合物和组合物治疗的疾病包括缺氧/缺血、毒性损伤和慢性神经退行性疾病，包括帕金森病。
• WO2006/127702
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1648873A4
  申请人：——

  公开号：EP1648873A4

  公开（公告）日：2008-06-25
• NEUROPROTECTIVE MACROCYLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Neuronz Limited

  公开号：EP1648873A2

  公开（公告）日：2006-04-26