4-(4-甲基苯基)丁-3-烯腈 | 81981-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)丁-3-烯腈
• 英文名称: (E)-4-p-Tolyl-but-3-enenitrile
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)but-3-enenitrile
• CAS: 81981-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: RZAATKIEMROFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)丁-3-烯腈 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,5-双(4-甲基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种呋喃衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(6)所示呋喃衍生物的合成方法，所述合成方法的反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：在有机溶剂中，上式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到所述式(4)化合物；S2：在氧气氛围下，上式(4)化合物和上式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。

  公开号：

  CN108033934A
• 作为产物：
  描述：

  [1-氰基-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯基]乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4-(4-甲基苯基)丁-3-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Organo tin nucleophiles iii. Palladium catalyzed reductive cleavage of allylic heterosubstituents with tin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86797-0

文献信息

• 一种二芳基呋喃化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108164480B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及下式(6)所示二芳基呋喃化合物的合成方法，其反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；S3：在氧气氛围下，式(4)化合物和式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种含环氧骨架腈化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108250164B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种下式(4)所示含环氧骨架腈化合物及其合成方法，所述方法的反应路线为：包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种含不饱和键腈类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108586288B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种下式(3)化合物的合成方法，所述合成方法为：下式(1)化合物和下式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到所述式(3)化合物，其中，R1选自H、卤素、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤代C1‑C6烷氧基。所述合成方法独特的综合反应体系的使用(包括催化剂、有机配体、氧化剂、酸性化合物、有机溶剂等的选择和复合)，从而取得了良好的技术效果，具有良好的应用基础和研究价值。
• Copper‐Catalyzed Radical Cross‐Coupling of Oxime Esters and Sulfinates for Synthesis of Cyanoalkylated Sulfones
  作者：Xue‐Song Zhou、Ying Cheng、Jun Chen、Xiao‐Ye Yu、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901695

  日期：2019.11.7

  Sulfones and alkylnitriles play a significant role in both organic and medicinal chemistry, as versatile synthetic building blocks and privileged pharmacophores in many natural products and bioactive compounds. Herein, a room‐temperature, copper‐catalyzed radical cross‐coupling of redox‐active cycloketone oxime esters and sulfinate salts is described for the first time. Key to the success of this process

  砜和烷基腈在有机和药物化学中均起着重要作用，它是许多天然产物和生物活性化合物中的通用合成构件和特权药效团。本文首次描述了氧化还原活性环酮肟酯和亚磺酸盐在室温下铜催化的自由基交叉偶联。该过程成功的关键在于催化生成环状亚氨基自由基，并随后进行开环CC键裂解。然后将所得的氰基烷基自由基与亲核亚磺酸盐交叉偶联，形成氰基烷基化砜。
• Cu-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with acetonitrile and its derivatives
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Atique Ahmad

  DOI：10.1039/d0ra10693c

  日期：——

  We describe copper-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with a methylnitrile source and provide an efficient route to synthesize arylacrylonitriles and β,γ-unsaturated nitriles. This method tolerates aliphatic and aromatic alkenes substituted with a variety of functional groups such as F, Cl, Br, Me, OMe, tert-Bu, NO2, NH2 and CO2H with good to excellent yields (69–98%). These systems

  我们描述了以甲基腈为原料的铜催化亚胺和 α,β-烯烃的氰甲基化反应，并提供了合成芳基丙烯腈和 β,γ-不饱和腈的有效途径。该方法可耐受被各种官能团取代的脂肪族和芳香族烯烃，如 F、Cl、Br、Me、OMe、叔-Bu、NO 2、NH 2和 CO 2 H，产率良好至优异 (69–98%) 。这些系统由廉价、简单的铜催化剂和乙腈及其衍生物（α-溴/α-碘乙腈）组成，非常适用于丙烯腈的工业生产。