4-(4-甲基苯基)戊-3-烯-2-酮 | 36238-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-p-Tolyl-penten-(3)-on-(2)
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)pent-3-en-2-one；4-(4-methylphenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 36238-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CEBXTGRMONBOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-154 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)戊-3-烯-2-酮 在 镍 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新的交叉羟醛反应。四氯化钛促进甲硅烷醇醚与含有官能团的羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2284
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 对甲基苯乙酮 生成 4-(4-甲基苯基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新的交叉羟醛反应。四氯化钛促进甲硅烷醇醚与含有官能团的羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2284

文献信息

• LIGANDS AND CATALYSTS
  申请人：OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：US20190009259A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, The present invention further relates to catalytic complexes comprising a compound of formula I and uses thereof in the stereoselective synthesis of stereocentres, in particular, all-carbon quaternary stereocentres.

  本发明涉及一种具有化学式（I）及其盐的化合物， 本发明还涉及包括化学式I化合物的催化复合物，以及其在立体选择性合成立体中心中的用途，特别是所有碳季铵立体中心的合成。
• Action des organomagnésiens sur les composés β-dicarbonylés V. Synthèses de β-diols bitertiaires à partir de β-hydroxycétones. Induction asymétrique 1-3
  作者：Jacqueline Michel、Perséphone Canonne

  DOI：10.1139/v71-677

  日期：1971.12.15

  Addition of organomagnesium compounds to β-hydroxyketones with an asymmetric center gave a diastereoisomeric mixture of symmetric ditertiary β-diols, the ratio of meso and threo forms depending on the nature of the inductive group.The configurations of the β-diols were determined using their respective n.m.r. spectra in which the methyl and the methylene protons have different chemical shifts.The conformations of the β-hydroxyketones and the β-diols were studied by i.r. spectroscopy. Models for a preferred attack of the organomagnesium compounds are proposed and product-determining transition states for the reactions are also suggested.

  有机镁化合物加到具有不对称中心的β-羟基酮中，形成对映异构体混合物，对称的二叔丁基β-二醇，meso和threo形式的比例取决于电子诱导基团的性质。通过它们各自的n.m.r.谱图确定了β-二醇的构型，其中甲基和亚甲基质子具有不同的化学位移。通过i.r.光谱研究了β-羟基酮和β-二醇的构象。提出了有机镁化合物优先攻击的模型，并推荐了反应的产物确定过渡态。
• Double Asymmetric Hydrogenation of Linear β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones into γ-Substituted Secondary Alcohols using a Dual Catalytic System
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Ryo Komatsu、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/chem.201701527

  日期：2017.7.3

  β‐unsaturated ketones catalyzed by the DM‐SEGPHOS/DMAPEN/RuII complex with t‐C4H9OK afforded the γ‐substituted secondary alcohols in high diastereo‐ and enantioselectivities. Some mechanistic experiments suggested that two different reactive species, type (I) and (II), were reversibly formed in this catalytic system: Type (I) with the diamine ligand DMAPEN enantioselectively hydrogenated the enones

  的线性β，β-二取代的α，β不饱和酮由DM-SEGPHOS / DMAPEN /钌催化的双不对称氢化II络合物吨-C 4 ħ 9OK提供了高非对映体和对映体选择性的γ-取代仲醇。一些机理实验表明，在该催化体系中可逆地形成了两种不同的反应物种，即类型（I）和（II）：类型（I）与二胺配体DMAPEN对映体将烯酮对映体选择性地氢化成手性烯丙基醇，类型（II） ）没有二胺配体的非对映选择性地将烯丙醇氢化为γ-取代的仲醇。这种双重催化方案已成功应用于各种脂族和芳族取代的烯酮底物的反应。
• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。