Boc-Phe-Leu-OtBu | 82361-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Leu-OtBu
• 英文别名: Boc-L-Phe-L-Leu-Ot-Bu；tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 82361-27-1
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: ZFWUKIIRMWANDK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Leu-OtBu 在 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 sodium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢定制合成非经典氨基酸

  摘要：

  氨基酸是生物学和化学中必不可少的组成部分。虽然自然界依赖于少量的氨基酸结构，但化学家希望获得大量结构多样的类似物1-3 氨基酸侧链残基的选择性修饰代表了获得化学和生物学中有价值的非规范衍生物的有效策略。虽然利用极性和芳香族氨基酸中发现的官能团的半合成方法已被广泛探索，但转化脂肪族氨基酸中未活化的 C-H 键的高选择性和通用方法仍然不太成熟4,5 在这里，我们揭示了一种将脂肪族氨基酸转化为结构多样化的类似物的逐步脱氢方法。这种方法成功的关键在于开发一种由光化学辐照驱动的选择性催化无受体脱氢方法，该方法为下游功能化提供了末端烯烃中间体。总体而言，这种策略能够快速合成新的氨基酸构建单元，并为更复杂的寡肽的后期修饰提供了可能性。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07988-8
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到Boc-Phe-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200903510

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Heterocyclic Boron Acid Catalyzed Dehydrative Amidation of Aliphatic/Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Bin Pan、Ding-Min Huang、Hao-Tian Sun、Sheng-Nan Song、Xian-Bin Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02515

  日期：2023.3.3

  A commercially available and versatile dehydrative amidation catalyst, featuring a thianthrene boron acid structure, has been developed. The catalyst shows high catalytic activity to both aliphatic and less reactive aromatic carboxylic acid substrates, including several bioactive or clinical molecules with a carboxylic acid group.

  已开发出一种具有噻蒽硼酸结构的商用多功能脱水酰胺化催化剂。该催化剂对脂肪族和反应性较低的芳香族羧酸底物均显示出高催化活性，包括几种具有羧酸基团的生物活性或临床分子。
• RAPID, QUANTITATIVE PEPTIDE SYNTHESIS USING MIXING ANHYDRIDES
  申请人：BIORESEARCH INC.

  公开号：EP0073829A1

  公开（公告）日：1983-03-16
• EP0073829A4
  申请人：——

  公开号：EP0073829A4

  公开（公告）日：1983-11-09
• RAPID, QUANTITATIVE PEPTIDE SYNTHESIS USING MIXED ANHYDRIDES
  申请人：BIORESEARCH INC.

  公开号：EP0073829B1

  公开（公告）日：1986-01-29