tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-prop-2-ynyloxypropionate | 951130-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-prop-2-ynyloxypropionate
• CAS: 951130-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UPCJIVLFHKSFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-prop-2-ynyloxypropionate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到tert-butyl 1,3-dihydro-4-hydroxy-5-methylisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化：分子内呋喃/炔烃反应的二氢异苯并呋喃和异苯并烷

  摘要：

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600367
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-prop-2-ynyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  金催化：分子内呋喃/炔烃反应的二氢异苯并呋喃和异苯并烷

  摘要：

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600367