2-isocyano-N-methyl-N-(2-propynyl)propanamide | 911306-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-N-methyl-N-(2-propynyl)propanamide
• 英文别名: 2-isocyano-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)propanamide；2-isocyano-N-methyl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 911306-05-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: IUQHXBMGIUTGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-N-methyl-N-(2-propynyl)propanamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 12-benzyl-13-hexyl-2,16-dimethyl-17-oxa-2,5,6,7,12,15-hexaazatricyclo[12.2.1.1^4,7]octadeca-1(16),4(18),5,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p
• 作为产物：
  描述：

  2-(formylamino)-N-methyl-N-(2-propynyl)propanamide 在 TEA 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-isocyano-N-methyl-N-(2-propynyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联三组分反应和分子内[3 + 2]环加成反应一锅合成大环。

  摘要：

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061782p

文献信息

• Targeting the<i>BCL2</i>Gene Promoter G-Quadruplex with a New Class of Furopyridazinone-Based Molecules
  作者：Jussara Amato、Alessia Pagano、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Mariateresa Giustiniano、Ettore Novellino、Antonio Randazzo、Bruno Pagano

  DOI：10.1002/cmdc.201700749

  日期：2018.3.6

  Targeting of G‐quadruplex‐forming DNA in the BCL2 gene promoter to inhibit the expression of anti‐apoptotic Bcl‐2 protein is an attractive approach to cancer treatment. So far, efforts made in the discovery of molecules that are able to target the BCL2 G‐quadruplex have succeeded mainly in the identification of ligands with poor drug‐like properties. Here, a small series of furo[2,3‐d]pyridazin‐4(5H)‐one

  针对BCL2基因启动子中形成G四链体的DNA抑制抗凋亡Bcl-2蛋白的表达是治疗癌症的一种有吸引力的方法。到目前为止，发现能够靶向BCL2 G-四链体的分子所做的努力主要成功地鉴定了具有不良药物样性质的配体。在这里，一小部分的呋喃[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one衍生物被评估为一类新的药物样G-四链体靶向化合物。生物物理研究表明，两种衍生物可以有效结合BCL2 G-四链体，并具有良好的选择性。此外，发现一种这样的配体可明显抑制BCL2 基因转录，蛋白质表达水平显着下降，并且还显示出对Jurkat人T淋巴母细胞样细胞系的显着细胞毒性。
• Exploiting the Electrophilic and Nucleophilic Dual Role of Nitrile Imines: One-Pot, Three-Component Synthesis of Furo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Mariateresa Giustiniano、Valentina Mercalli、Jussara Amato、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01798

  日期：2015.8.21

  An expeditious multicomponent reaction to synthesize tetrasubstituted furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones is reported. In brief, hydrazonoyl chlorides react with isocyanoacetamides, in the presence of TEA, to give 1,3-oxazol-2-hydrazones which, without being isolated, can react with dimethylacetylene dicarboxylate to afford furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones with an unprecedented level of complexity in a triple domino Diels-Alder/retro-Diels-Alder/lactamization reaction sequence.