5-(perfluoropropyl)-3-phenylisoxazole | 54864-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(perfluoropropyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-heptafluoropropyl-3-phenyl-isoxazole；5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 54864-57-2
• 化学式: C₁₂H₆F₇NO
• 分子量: 313.175
• InChiKey: LKGBGPHGRQHSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 四甲基乙二胺 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(perfluoropropyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  简单全氟烷基卤化物光诱导烯烃的全氟烷基肟化

  摘要：

  本文首次开发了烯烃的双官能化全氟烷基肟化反应。这种光化学方法可以合成各种具有优异区域选择性和良好官能团耐受性的全氟烷基乙酮肟。我们的方法采用最常见的全氟烷基源，全氟烷基碘化物，作为 R f试剂。除了长链全氟烷基之外，这种方法还可以扩展到将其他基团（包括三氟甲基、二氟甲基、磺酰基和丙二酸酯）选择性地引入烯烃中，从而产生一系列β-取代的乙酮肟。值得注意的是，该方法在福山吲哚合成中的潜力，通过以2-乙烯基苯基丙烯酰基异氰酸酯作为自由基受体的自由基级联机制生成新型2-全氟烷基化3-(α-肟基苄基)吲哚，为药物合成提供了一条引人注目的途径。该协议高效、可扩展，并且可用于生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400181