2-(3-(benzyloxy)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1260094-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1260094-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₃
• 分子量: 276.184
• InChiKey: SXRUVAWZZHDPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到potassium (3-benzyloxy-prop-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  氧化三氟硼酸烷基酯：锡自由基化学的机会

  摘要：

  TEMPO自旋俘获实验证明，有机三氟硼酸盐已通过自由基中间体被铜盐（II）和Dess-Martin高碘烷氧化。这种新的自由基生成方法与通过Giese型加成反应的官能化和CC键形成兼容（参见方案； DMSO =二甲基亚砜，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，自由基） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201004513
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴丙烷 、 频那醇硼烷 在 二氯二茂钛 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到2-(3-(benzyloxy)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钛催化剂可实现硼烷对硼烷的烷基化催化而无加氢脱卤

  摘要：

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202100569

文献信息

• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Cobalt-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02816

  日期：2017.2.3

  A ligand-controlled cobalt-catalyzed regioselective hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with HBPin was developed by switching the size of the coordinated side arm to afford alkenylboronates and alkylboronates, respectively. Gram-scale reactions could be easily conducted, which is beneficial for further derivatizations. A primary mechanism was proposed on the basis of substrate-controlled experiments

  通过切换配位侧臂的大小，分别制得链烯基硼酸酯和烷基硼酸酯，用HBPin进行了配体控制的钴催化的1,6-烯炔的钴选择性氢硼化/环化反应。革兰氏反应很容易进行，这对于进一步衍生化是有利的。在底物控制实验和氘实验的基础上，提出了一种主要机理。