(S)-ethyl-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetate | 1239103-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 1239103-58-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅S
• 分子量: 379.477
• InChiKey: WBVXQRVVSLIUSN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(S)-ethyl-2-amino-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化对映体选择性催化合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000143
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(tert-butylsulfonyl)imino]acetate 、 1-甲氧基萘 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 288.0h， 以74%的产率得到(S)-ethyl-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化对映体选择性催化合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000143