4-(4-甲氧基)苯基丁酸乙酯 | 4586-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基)苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 4586-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD11555065
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XHHMQNRSMWYAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基)苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-甲氧基)苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Metal-free visible light photoredox enables generation of carbyne equivalents <i>via</i> phosphonium ylide C–H activation
  作者：Mrinmoy Das、Minh Duy Vu、Qi Zhang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c8sc04195d

  日期：——

  has recently been generated from hypervalent iodine precursors via photoredox catalysis. Given the underexplored chemistry of carbyne, due to the paucity of carbyne sources, we are intrigued to discover a new source for this reactive species from classical reagents – phosphonium ylides. Our novel strategy employing phosphonium ylides in an olefin hydrocarbonation reaction features a facile approach

  卡宾是一种有趣的合成中间体，最近通过光氧化还原催化从高价碘前体生成。由于卡炔来源的缺乏，卡炔的化学性质尚未得到充分探索，我们很高兴从经典试剂中发现这种活性物质的新来源——鏻叶立德。我们在烯烃烃化反应中采用磷叶立德的新策略具有通过无金属和良性反应条件构建碳-碳键的简便方法。此外，烃化产物以高度区域选择性的方式输送。
• Discovery of Synthetic Methoxy-substituted 4-Phenylbutyric Acid Derivatives as Chemical Chaperones
  作者：Seisuke Mimori、Yasunobu Okuma、Masayuki Kaneko、Koichi Kawada、Yasuyuki Nomura、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1246/cl.130419

  日期：2013.9.5

  In this study, we evaluated the chemical chaperone activity of synthetic 4-phenylbutyric acid (4-PBA) derivatives. These derivatives have a methoxy group at the benzene ring and/or longer or shorter fatty acid portions. Several 4-PBA derivatives demonstrated higher antiaggregation activity than 4-PBA. Moreover, 4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid (7b) showed protective effects against endoplasmic reticulum stress-induced neuronal cell death.

  本研究中，我们评估了合成4-苯基丁酸（4-PBA）衍生物的化学伴侣活性。这些衍生物在苯环上具有甲氧基和/或更长或更短的脂肪酸部分。多个4-PBA衍生物表现出比4-PBA更高的抗聚集活性。此外，4-（4-甲氧基苯基）丁酸（7b）显示出对内质网应激诱导的神经细胞死亡的保护作用。
• The Substituent Effect. 14. The Solvolysis of 6- and 7-Substituted 1-(2-NaphthyI)ethyl Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.3033

  日期：1979.10

  and their solvolysis rates were determined in 80%(v/v) aq acetone at 45 °C. The effects of the pi-donor substituents for each substituent position are shown to be excellently described in terms of inductive(I) and pi-electronic(Pi) effects by means of the LSFE equation (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+), Just as with those in the 1-naphthyl systems. When those data are joined with all our substituent effects data

  合成了 9 种标题化合物，并在 45 °C 下在 80%(v/v) 丙酮水溶液中测定了它们的溶剂分解率。通过 LSFE 方程 (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+)，在电感 (I) 和 π 电子 (Pi) 效应方面，证明了对每个取代基位置的 pi 供体取代基的影响)，就像 1-萘基系统中的那些一样。当这些数据与我们在相同条件下苯基、4-联苯基、2-芴基和 1-萘基系统的所有取代基效应数据相结合时，很明显 ρi 值与杜瓦的简单场效应之间的总体对应关系功能 (1⁄r) 令人满意。另一方面，ρπ+ 值似乎对 SCF-π 电荷差异值给出了略微不同的响应（1- 和 2-萘基系统的单独相关性）；这可能归因于仅在 1-萘基溶剂分解组中对 Pi 效应的空间效应。此外，I 效应的位置恒定性 (ρi,6−X−2⁄ρi,7−X−2=...