methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate | 109462-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl 3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-5-hydroxypentanoate；methyl (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate；(+)-(S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 109462-21-7；119136-74-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: YHKXPURRIWDSJT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(+)-(S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  去甲mevaldic酸替代物的非对映选择性和对映选择性制备通过去对称方法。（+）和（-）正甲戊内酯的对映选择性合成

  摘要：

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158

  摘要：

  DOI：