4-Bromobenzoic acid 4-oxocyclohexyl ester | 130913-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromobenzoic acid 4-oxocyclohexyl ester
• 英文别名: (4-oxocyclohexyl) 4-bromobenzoate
• CAS: 130913-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: LDMHKMASDFEHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 、 4-Bromobenzoic acid 4-oxocyclohexyl ester 在 1-butyl-3-pyrrolidin-2-ylmethyl-3H-benzoimidazol-1-ium; bromide 、 邻苯二甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S)-3-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-oxocyclohexyl 4-bromobenzoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  功能化手性离子液体（FCIL）有机催化剂催化环状酮的不对称SN1α-烷基化

  摘要：

  离子液体效果更好：环状酮的第一个分子间不对称α-烷基化反应是通过使用功能化的手性离子液体作为催化剂来实现的。反应以良好至优异的产率和高ee进行。通过使用该协议，可以实现具有> 99：1 dr和高达87％ee的4-取代环己酮的高度立体选择性去对称化 。

  DOI：

  10.1002/chem.200902509
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Bromobenzoic acid 4-oxocyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  单和1,4-二羟基环己烷，4-羟基环己酮和-ene类似物的苯甲酸酯的合成和NMR光谱构象分析–分子越极性，轴向构象异构体越稳定

  摘要：

  合成了环己醇，1，4-二羟基环己烷，4-羟基-环己酮和相应的外亚甲基衍生物的对位取代的苯甲酸酯，并通过低温1 H和13 C NMR光谱研究了环己烷骨架的构象平衡。在理论的DFT级别上计算了轴向/赤道座椅贴合器的几何优化结构。分别对于轴向和赤道构象异构体仅获得酯基的一种优选构象。轴向含量构象子随6-元环部分极性的增加而增加；因此，此外，严格评估了sp 2杂交/ C（4）= O / C（4）= CH 2的极性对当前构象平衡的影响。可以首次研究这种化合物的另一种动态过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.029

文献信息

• Functionalized Chiral Ionic Liquid Catalyzed Asymmetric SN1 α-Alkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Long Zhang、Lingyun Cui、Xin Li、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201000609

  日期：2010.9

  Pyrrolidine-derived functionalized chiral ionic liquids (FCILs) have been found to catalyze asymmetric S N 1 α-alkylations of ketones and aldehydes with up to 99 % yield, >99:1 dr and 87 % ee. The FCIL catalysts enable S N 1 α-alkylations of cyclic ketones, particularly of 3- and 4-substituted cyclohexanones with excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity, featuring unprecedented desymmetrization

  已发现吡咯烷衍生的官能化手性离子液体 (FCIL) 可催化酮和醛的不对称 SN 1 α-烷基化反应，产率高达 99%，>99:1 dr 和 87% ee。FCIL 催化剂使环酮，特别是 3-和 4-取代环己酮的 SN 1 α-烷基化具有优异的非对映选择性和良好的对映选择性，为这些类型的不对称反应提供了前所未有的去对称化和动力学拆分过程。介绍了这项研究的全部细节以及提议的烯胺过渡态。
• US3959309A
  申请人：——

  公开号：US3959309A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4062864A
  申请人：——

  公开号：US4062864A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4172834A
  申请人：——

  公开号：US4172834A

  公开（公告）日：1979-10-30
• US4257952A
  申请人：——

  公开号：US4257952A

  公开（公告）日：1981-03-24