1-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)disulfane | 105731-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)disulfane
• 英文别名: 1-(Tert-butyldisulfanyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 105731-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClS₂
• 分子量: 232.798
• InChiKey: HQMOHTIJTIITSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫化甲烷 、 4-氯苯硫酚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  电化学自由基介导的选择性 C(sp3)–S 键激活

  摘要：

  选择性 C(sp 3 )–S 键断裂和转化仍然是合成化学中一个特别重要但具有挑战性的目标。在过去的几十年里，过渡金属催化的通过 C(sp 3 )–S 键断裂的交叉偶联反应为构建目标分子提供了一个强大的平台。相比之下，广泛分布的 C(sp 3 )–S 键的选择性激活很少被研究并且仍然不发达，即使在相对恶劣的条件下也是如此。在此，一种自由基介导的电化学策略能够选择性地激活 C(sp 3)–S 键被公开，为从广泛存在的硫醚中合成有价值的二硫化物提供了前所未有的方法。重要的是，与传统的过渡金属催化的 C-S 键断裂方案相比，该方法具有温和、无催化剂和氧化剂的反应条件，以及对 C(sp 3 )-S 键的优异化学选择性。初步的机理研究表明，硫自由基物种参与反应途径，并在控制位点选择性方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2sc05507d

文献信息

• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。
• TEMPO visible light photocatalysis: The selective aerobic oxidation of thiols to disulfides
  作者：Hui Xu、Yu-Fei Zhang、Xianjun Lang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.024

  日期：2020.6

  orangocatalysis that usually work in synergy with transition-metal catalysis or semiconductor photocatalysis. Here, TEMPO was turned into a visible light photocatalyst to conduct the selective aerobic oxidation of thiols into disulfides. With O2 as an oxidant, a mild and efficient protocol for the selective oxidation of thiols into disulfides including symmetrical and unsymmetrical ones with 5 mol% of TEPMO

  摘要TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）在有机催化中已建立良好，通常与过渡金属催化或半导体光催化协同作用。在这里，TEMPO变成可见光光催化剂，将硫醇选择性好氧氧化为二硫化物。以O2为氧化剂，在室温下在460 nm蓝色LED的照射下，开发了一种温和而有效的方案，用于将硫醇选择性氧化为二硫化物，包括对称和不对称的硫醇，其中TEPMO为5 MOl％。发现在TEMPO和硫醇之间形成的络合物加强了可见光活性，并且以非常高的分离产率获得了二硫化物。
• Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shan Tang、Zhuangjiong Fu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201803464

  日期：2018.7.2

  Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Phototropin-Inspired Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Disulfides: Aerobic Oxidative Heterocoupling of Thiols Using Flavin Photocatalysis
  作者：Marina Oka、Daichi Katsube、Takeshi Tsuji、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03458

  日期：2020.12.4

  Inspired by the photochemical mechanism of a plant blue-light receptor, a unique flavin-based photocatalytic system was developed for the chemoselective heterocoupling of two different thiols, which enabled the facile synthesis of unsymmetrical disulfides. Owing to the redox- and photo-organocatalysis of flavin, the coupling reaction took place under mild metal-free conditions and visible light irradiation

  受植物蓝光受体光化学机理的启发，开发了一种独特的基于黄素的光催化系统，用于两种不同硫醇的化学选择性杂化，从而可以轻松合成不对称的二硫化物。由于黄素的氧化还原和光有机催化作用，偶联反应在温和的无金属条件下和可见光照射下通过空气进行，这被认为是理想的绿色氧化剂。