(4aS,5R,8aR)-8a-Hydroxy-3,4a,5-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 77250-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-8a-Hydroxy-3,4a,5-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• CAS: 77250-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: REPRVXVQWGPHFE-ZWZTZDBGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 W-2 Raney Ni 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.8h， 生成 (4aS,5R,8aR)-8a-Hydroxy-3,4a,5-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVI. Total syntheses of highly oxygenated furanoeremophilanes: (.+-.)-6.BETA.-Hydroxy-1,10-dehydrofuranoeremophilan-9-one, (.+-.)-decompositin, (.+-.)-dihydrodecompositin, (.+-.)-adenostylone, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dipropionyloxyeuryopsin-9-one, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dihydroxy-10.BETA.

  摘要：

  几种高含氧的 1，10-脱氢呋喃eremophilanes [(±)-6β-hydroxy-1, 10-dehydrofuranoeremophilan-9-one (1a)，(±)-decompositin (1b)，(±)-dihydrodecompositin (3)，(±)-adenostylone (1c)，(±)-3β、(2b)]和聚氧化合物[(±)-3β，6β-二羟基-10βH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (4)，(±)-3β，6β-二羟基-10αH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (5) 和 3β-乙酰氧基-6β-异丁氧基-呋喃右旋苯胺-9-酮 (28b)]。用 SOCl2 吡啶处理 10α-hydroxy-6, 9-dioxo 化合物（8a、18 和 23），可得到相应的 1、10-脱氢-6、9-二氧代化合物（分别为 11、20 和 24）。用 NaBH4 还原 11、20 和 24，可得到 6β-羟基衍生物（分别为 12a、1a 和 2a），并具有区域和立体选择性。(±)-1a转化为(±)-1b、(±)-1c和(±)-3。(±)-2a也转化为(±)-2b。用 H2/Pd 催化还原 12a，得到 10α-H 和 10β-H 化合物（25 和 26a）。将 25 和 26a 用 aq.AcOH 脱酮，然后用 NaBH4 还原，分别得到 (±)-5 和 (±)-4。用 2-甲基丁酸酐-吡啶对 26a 进行酯化，得到酯 (26b)，并转化为 (±)-28a 和 28b。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3474

文献信息

• Yamakawa, Koji; Satoh, Tsuyoshi, Heterocycles, <hi>1981</hi>, vol. 15, # 1, p. 337 - 340
  作者：Yamakawa, Koji、Satoh, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——