(R)-methyl 1'-benzyl-1-methyl-2,2'-dioxo-3,3'-spirobi[indoline]-5-carboxylate | 1611495-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-methyl 1'-benzyl-1-methyl-2,2'-dioxo-3,3'-spirobi[indoline]-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-1-benzyl-1'-methyl-2,2'-dioxo-3,3'-spirobi[indole]-5'-carboxylate
• CAS: 1611495-10-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: RPZLWMQLSWKEJC-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-(benzyl(phenyl)amino)-N-methyl-3-oxopropanamido)benzoate 在 C₆₆H₇₇IN₄O₁₀Si₂ 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自廉价手性来源的新型构象灵活且可回收的芳基碘催化剂，用于不对称氧化

  摘要：

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。

  DOI：

  10.1039/d3gc02429f

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Direct C(sp²)H/C(sp³)H Oxidative Cross-Coupling by Chiral Iodine Reagents
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Lue Xu、Dong-Yang Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201309967

  日期：2014.3.24

  An asymmetric organocatalytic direct CH/CH oxidative coupling reaction of N1,N3‐diphenylmalonamides has been well established by using chiral organoiodine compounds as catalysts, wherein four CH bonds were stereoselectively functionalized to give structurally diverse spirooxindoles with high levels of enantioselectivity. More importantly, the findings indicated that chiral hypervalent organoiodine

  不对称的有机催化直接Ç  H / C  ħ氧化偶联反应Ñ 1，Ñ 3 -diphenylmalonamides已经很好地利用建立手性有机碘化合物作为催化剂，其特征在于，四号丙 H键被立体选择性地官能化以得到具有高结构多样spirooxindoles对映选择性水平。更重要的是，这些发现表明，手性高价有机碘试剂可作为替代催化剂，用于创建无活性CH键的对映选择性官能化。