1-Nonen-3-ol, 2-methyl-, acetate | 52500-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Nonen-3-ol, 2-methyl-, acetate
• 英文别名: 2-Methyl-1-nonen-3-ylacetat；3-Acetoxy-2-methyl-1-nonen
• CAS: 52500-38-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RFFXKUOKBXWKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nonen-3-ol, 2-methyl-, acetate 生成 (E)-4-Methyl-4-undecylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of the rearrangement of allyl siloxyvinyl ethers. Highly stereoselective synthesis of a diol found in the pheromonal secretion of the queen butterfly

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00937a002
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-己基环丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-Nonen-3-ol, 2-methyl-, acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288