2-(p-tolylsulfanyl)cyclopent-2-enone | 1087267-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfanyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)cyclopent-2-en-1-one；2-(4-Methylphenyl)sulfanylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1087267-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: YJNSVCFBJKSNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfanyl)cyclopent-2-enone 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-5-oxo-1-(p-tolylthio)cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(p-tolylsulfanyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233

文献信息

• Odorless, Regioselective Synthesis of Diaryl Sulfides and α-Thioaryl Carbonyls from Sodium Arylsulfinates <i>via</i> a Metal- Free Radical Strategy in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201600846

  日期：2016.12.22

  Regioselective arylthiolations of aromatic amines, arenols and ketones via C–H bond functionalization have been achieved with I2 and PPh3 in an aqueous system, whereby arylsulfenyl radicals are in situ generated from odorless sodium arylsulfinates. The arylsulfenyl radicals can react with free anilines containing electron‐withdrawing groups and complex substrates (estrone and progesterone). Further

  在水体系中，使用I 2和PPh 3可以通过C–H键官能化实现芳香胺，芳烃和酮的区域选择性芳基硫基化反应，从而从无味的芳基亚磺酸钠原位生成芳基亚硫基。芳基亚硫基自由基可以与包含吸电子基团和复杂底物（雌酮和孕酮）的游离苯胺反应。还进行了进一步的实验和量子化学计算，以推导形成芳基亚硫基基团的机理。
• Towards the total synthesis of 9,11-secosterol: Linking A,B- and D-rings with Michael addition to sulfone-activated cyclopentenone
  作者：Marek Kõllo、Kristi Rõuk、Ivar Järving、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133363

  日期：2023.3

  investigated using the following Michael acceptor - sulfone 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]cyclopent-2-en-1-one, where the addition product was isolated in good yield and as a mixture of two diastereomers. Also, the diastereomers were separable by crystallization, and, based on NMR spectroscopic data, the relative configuration of the formed stereocentres of the isolated diastereomer matched the 9,11-secosterol

  已使用以下迈克尔受体-砜 2-[(4-甲基苯基)磺酰基]环戊二烯-2-en-1-one 研究了迈克尔加成在构建 9,11-secosterols 碳骨架中的应用，其中加成产物以良好的收率分离，并且是两种非对映异构体的混合物。此外，非对映异构体可通过结晶分离，并且根据 NMR 光谱数据，分离的非对映异构体形成的立体中心的相对构型与自然界中发现的 9,11-仲甾醇相匹配。该研究可用于创建 9,11-二甾醇的全合成方案。
• Iodine-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Sulfanylphenols<i>via</i>Oxidative Aromatization of Cyclohexanones and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/adsc.201300493

  日期：2013.10.11

  AbstractIodine‐catalyzed intermolecular dehydrogenative aromatizations of six‐membered cyclohexanones for the selective synthesis of 2‐sulfanylphenols have been developed. Both aryl and alkyl disulfides can be used as sulfanylation reagents to give the desired products in good yields under the optimized reaction conditions. The catalytic reaction uses dimethyl sulfoxide or oxygen as the terminal oxidant and avoids the use of transition metal catalysts. In addition, α‐sulfanyl enones could also be obtained via an iodine‐catalyzed oxidative system from simple cyclic ketones using dimethyl sulfoxide as the oxidant.magnified image